Նուկլեոֆիլ և էլեկտրոֆիլ հավելման հիմնական տարբերությունն այն է, որ նուկլեոֆիլ հավելման ռեակցիաներում էլեկտրոններով հարուստ բաղադրիչը միավորվում է մոլեկուլի հետ, մինչդեռ էլեկտրոֆիլ հավելման ռեակցիաներում կա՛մ էլեկտրոնների պակասի տեսակը, կա՛մ չեզոք միացությունը՝ դատարկ օրբիտալներով։ միավորվում է մոլեկուլի հետ։
Նուկլեոֆիլը էլեկտրոններով հարուստ քիմիական տեսակ է, որը կարող է էլեկտրոնային զույգ նվիրաբերել էլեկտրոնների պակաս ունեցող տեսակներին: Մյուս կողմից, էլեկտրոֆիլը կա՛մ դրական լիցքավորված է, կա՛մ չեզոք: Եթե այն չեզոք է, ապա այն պետք է ունենա դատարկ ուղեծրեր՝ ընդունելու այլ տեսակի էլեկտրոններ։
Ի՞նչ է նուկլեոֆիլային հավելումը:
Նուկլեոֆիլ հավելումը մոլեկուլում նուկլեոֆիլի ավելացման գործընթացն է կամ էլեկտրոնների պակաս ունեցող տեսակներին կամ pi կապին մոլեկուլում (մենք այն անվանում ենք սուբստրատ): Ավելացված նուկլեոֆիլը սուբստրատի հետ կազմում է մեկ կապ (սիգմա կապ): Եկեք դիտարկենք մի քանի օրինակներ՝ հասկանալու համար նուկլեոֆիլային ավելացման գործընթացը։
Նուկլեոֆիլների ավելացում կարբոնիլ ածխածնին
Կարբոնիլային խմբերը բևեռային են, քանի որ ունեն ածխածնի ատոմ կրկնակի կապված թթվածնի ատոմի հետ: Այս բևեռականությունը առաջանում է ածխածնի և թթվածնի էլեկտրաբացասական արժեքների բարձր տարբերության պատճառով: Դա նշանակում է, որ թթվածինը կապի էլեկտրոնների նկատմամբ ավելի մեծ կապ ունի, քան ածխածինը: Այնուհետեւ կարբոնիլ խմբի ածխածնի ատոմը մասնակի դրական լիցք է ստանում։Այս ածխածինը նուկլեոֆիլի համար ավելի լավ դիրք է մոլեկուլի վրա հարձակվելու համար: Նուկլեոֆիլն իր էլեկտրոնները նվիրաբերում է այս ածխածինին և մեկ կապ է կազմում ածխածնի ատոմի հետ։ Այսպիսով, սա նուկլեոֆիլային հավելում է: Ավելին, այս տեսակի ռեակցիաները սովորաբար տեղի են ունենում ալդեհիդներում և կետոններում:
Գծապատկեր 1. Նուկլեոֆիլ միացում կարբոնիլ ածխածնին
Նուկլեոֆիլների ավելացում նիտրիլներին
Նիտրիլը միացություն է, որը պարունակում է ածխածնի եռակի կապ՝ կապված ազոտի ատոմի հետ: Այս կապը շատ բևեռային է, քանի որ ազոտի էլեկտրաբացասականությունն ավելի բարձր է, քան ածխածինը։ Այնուհետև ածխածնի ատոմը մասամբ դրական լիցքավորված է դառնում։ Արդյունքում այս ածխածինը կարող է ենթարկվել նուկլեոֆիլային ավելացման։ Նուկլեոֆիլը միավորվում է ածխածնի ատոմի հետ։Ստացված մոլեկուլը եռակի կապի փոխարեն կրկնակի կապ ունի ածխածնի և ազոտի միջև։
Նուկլեոֆիլների ավելացում կրկնակի կապերին
Կրկնակի կապն ունի pi կապ և սիգմա կապ: Ալկեններում առկա են կրկնակի կապեր։ Երբ ալկենը ենթարկվում է նուկլեոֆիլային ավելացման, չհագեցած մոլեկուլը հագեցած է նուկլեոֆիլով և միանում է վինիլային ածխածնի ատոմներից մեկի հետ (կրկնակի կապակցված ածխածնի ատոմներ) կովալենտային կապի միջոցով:
Ի՞նչ է էլեկտրաֆիլային հավելումը:
Էլեկտրաֆիլային հավելումը ալկենի pi կապին էլեկտրոֆիլ ավելացնելու գործընթացն է: Ռեակցիայի վերջում այս pi կապը քայքայվում է՝ ձևավորելով երկու նոր սիգմա կապ։ Էլեկտրոֆիլ ստանալու համար մոլեկուլը պետք է պարունակի կրկնակի կամ եռակի կապ: Այն տեղի է ունենում երկու քայլով. Էլեկտրաֆիլային ավելացման մեխանիզմը հասկանալու համար բերենք օրինակ։
Նկար 2. Էլեկտրաֆիլային ավելացում
Այստեղ մենք ունենք դրական լիցքավորված էլեկտրոֆիլ: Ավելին, չհագեցած կապը կամ կրկնակի կապը հարուստ է էլեկտրոններով: Հետեւաբար, այն կարող է էլեկտրոններ նվիրաբերել էլեկտրոնների պակաս ունեցող էլեկտրոֆիլին: Այնուհետև դրական լիցքը փոխանցվում է C-C կապին, մինչդեռ ածխածնի ատոմի և էլեկտրոֆիլի միջև ձևավորվում է սիգմա կապ: Սա հանգեցնում է կարբոկացիայի: Քանի որ սա անկայուն է, դրական լիցքավորված ածխածնի ատոմը էլեկտրոններ է ստանում անիոնից՝ ձևավորելով ևս մեկ սիգմա կապ։
Ո՞րն է տարբերությունը նուկլեոֆիլային և էլեկտրաֆիլային ավելացման միջև:
Նուկլեոֆիլ ընդդեմ էլեկտրաֆիլային ավելացում |
|
| Նուկլեոֆիլ հավելումը նուկլեոֆիլի ավելացման գործընթացն է կամ էլեկտրոնների պակաս ունեցող տեսակներին կամ մոլեկուլում գտնվող pi կապին: | Էլեկտրաֆիլ հավելումը ալկենի pi կապին էլեկտրոֆիլ ավելացնելու գործընթացն է: |
| Տեսակներ ավելացվում են | |
| Նուկլեոֆիլը միավորվում է մոլեկուլի հետ: | Էլեկտրոֆիլը միավորվում է մոլեկուլի հետ։ |
| Սուբստրատ | |
| Կամ դրական լիցքի քիմիական տեսակ, կամ մոլեկուլում pi կապ: | Ալկեն կամ ալկին |
| Գործընթաց | |
| Նուկլեոֆիլը սիգմա կապ է առաջացնում ածխածնի ատոմի հետ սուբստրատի մեջ | Էլեկտրոֆիլը կրկնակի կապում վինիլային ածխածնի ատոմի հետ առաջացնում է սիգմա կապ: |
Ամփոփում – Նուկլեոֆիլ ընդդեմ էլեկտրաֆիլային ավելացում
Եվ նուկլեոֆիլ հավելումը և էլեկտրոֆիլ հավելումը երկու կարևոր քիմիական ռեակցիաներ են, որոնք օգտագործվում են չհագեցած միացություններից հագեցած միացությունների սինթեզման համար:Նուկլեոֆիլ և էլեկտրոֆիլ հավելման հիմնական տարբերությունն այն է, որ նուկլեոֆիլ հավելման ռեակցիաներում մոլեկուլին ավելացվում է էլեկտրոններով հարուստ բաղադրիչ, մինչդեռ էլեկտրոֆիլ հավելման դեպքում մոլեկուլին ավելացվում է էլեկտրոնային պակասի տեսակ::
