Հիմնական տարբերություն – Էնոլս ընդդեմ Էնոլատների ընդդեմ էնամինների
Էնոլները, էնոլատները և էնամինները օրգանական միացությունների երեք տարբեր տեսակներ են: Էնոլները հայտնի են նաև որպես ալկենոլներ։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ էնոլը ձևավորվում է ալկենային խումբը ալկոհոլային խմբի հետ համատեղելով: Այն ռեակտիվ կառուցվածք է, քանի որ էնոլները առաջանում են որպես միջանկյալ միացություններ քիմիական ռեակցիաներում: Էնոլատները ստացվում են էնոլներից։ Էնոլատը էնոլի զուգակցված հիմքն է: Սա նշանակում է, որ էնոլատը ձևավորվում է էնոլի հիդրօքսիլ խմբից ջրածնի ատոմի հեռացման արդյունքում: Էնամինները ամինային միացություններ են, որոնք պարունակում են ամին խումբ, որը հարում է կրկնակի կապին: Էնոլատների և էնամինների քիմիական ռեակտիվությունը գրեթե նման է:Էնոլների, էնոլատների և էնամինների միջև հիմնական տարբերությունն այն է, որ էնոլները պարունակում են հիդրօքսիլ խումբ՝ հարակից C=C կրկնակի կապով, իսկ էնոլատները պարունակում են բացասական լիցք էնոլի թթվածնի ատոմի վրա, մինչդեռ էնամինները պարունակում են ամին խումբ, որը կից C=C կրկնակի: պարտատոմս.
Ի՞նչ են էնոլները:
Էնոլները օրգանական միացություններ են, որոնք պարունակում են հիդրօքսիլ խումբ, որը հարում է ալկենային խմբին (C=C կրկնակի կապ): Էնոլը առաջանում է սպիրտի և ալկենի համադրությամբ։ Այս միացության անվանումը առաջացել է դրա առաջացման սկզբնական միացությունից. «en» ալկենից և «ol» ալկոհոլից:
Համեմատած էնոլատների և նմանատիպ մոլային զանգվածի էնամինների հետ, էնոլներն ունեն նվազագույն միջուկային ռեակտիվություն: Սա նշանակում է, որ էնոլները վատ նուկլեոֆիլ են: Այնուամենայնիվ, նրա նուկլեոֆիլությունը կարգավորվում է էլեկտրոններով հարուստ pi կապով, որը բաղկացած է հիդրօքսիլ խմբի թթվածնի ատոմից լրացուցիչ էլեկտրոնի խտությունից:
Նկար 01. Dimedone-ի կառուցվածքը; Դիմեդոնի էնոլ ձևը
Էնոլները հաճախ ստացվում են կարբոնիլային միացության ալֆա ածխածնից ջրածնի ատոմի հեռացման միջոցով։ Ալֆա ածխածինը ածխածնի ատոմն է, որը հարում է կարբոնիլային խմբին: Սա deprotonating ռեակցիա է, քանի որ այն ներառում է պրոտոնի հեռացում: Եթե այս պրոտոնը չի վերադառնում, դա հանգեցնում է էնոլատ իոնի:
Ի՞նչ են էնոլատները:
Էնոլատները էնոլների զուգակցված հիմքերն են: Հետևաբար, էնոլատ է ձևավորվում էնոլի հիդրօքսիլ խմբից ջրածնի ատոմի հեռացման արդյունքում: Էնոլատը էնոլի անիոնային ձևն է։ Էնոլատը բացասական լիցք ունի թթվածնի ատոմի վրա, որը գտնվում է C=C կրկնակի կապի մոտ: Էնոլատները կարող են առաջանալ էնոլներից՝ օգտագործելով հիմք: Էնոլի հիդրօքսիլ խմբի ջրածնի ատոմը կարող է հեռացվել և փոխազդել հիմքի հետ, որի արդյունքում առաջանում է էնոլատ։Էնոլատ կարելի է ստանալ, երբ ալդեհիդը կամ կետոնը փոխազդում են համապատասխան հիմքի հետ:
Գծապատկեր 02. Էնոլատային ռեակցիաներ
Էնոլատներ արդյունավետ արձագանքում են էլեկտրոֆիլների հետ՝ շնորհիվ իր բարձր միջուկաֆիլության: Էնոլատների նուկլեոֆիլային ռեակտիվությունն ավելի բարձր է, քան էնոլները և էնամինները։ Էնոլատ անիոնի միջուկաֆիլությունը պայմանավորված է մի քանի պատճառներով:
- Թթվածնի ատոմն ունի փոքր ատոմային շառավիղ
- Էնոլատն ունի պաշտոնական բացասական լիցք
- Երբ էնոլատը և էնամինը համեմատվում են, էնոլատի թթվածինը խիստ էլեկտրաբացասական է, քան էնամինի ազոտի ատոմը
Ի՞նչ են էնամինները:
Էնամինները օրգանական միացություններ են, որոնք կազմված են C=C կրկնակի կապին կից ամինային խմբից: Էնամինը առաջանում է ալդեհիդի կամ կետոնի խտացումից երկրորդային ամինի հետ։ Էնամինները համարվում են էնոլների ազոտային անալոգներ։
Նկար 03. Էնամինի կառուցվածքը
Էնամինները արձագանքում են էնոլատ անիոնների նման ռեակցիային: Էնոլների և էնոլատների համեմատությամբ, էնամինների նուկլեոֆիլ ռեակտիվությունը չափավոր է էնոլների և էնոլատների համեմատ: Էնամինների այս չափավոր նուկլեոֆիլությունը պայմանավորված է ազոտի ատոմի ցածր էլեկտրաբացասականությամբ՝ համեմատած էնոլների և էնոլատների թթվածնի ատոմի հետ: Այնուամենայնիվ, էնամինների ռեակտիվությունը տարբերվում է միմյանցից՝ հիմնվելով մոլեկուլին կցված ալկիլ խմբի վրա։
Ի՞նչ տարբերություն կա էնոլների և էնոլատների և էնամինների միջև:
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
Enols | Էնոլները օրգանական միացություններ են, որոնք պարունակում են հիդրօքսիլ խումբ, որը հարում է ալկենային խմբին (C=C կրկնակի կապ): |
Էնոլատներ | Էնոլատները էնոլների զուգակցված հիմքերն են: |
Էնամիններ | Էնամինները օրգանական միացություններ են, որոնք կազմված են C=C կրկնակի կապին կից ամինային խմբից: |
C=C կապին հարող ֆունկցիոնալ խմբեր | |
Enols | Էնոլները պարունակում են հիդրօքսիլ խումբ: |
Էնոլատներ | Էնոլատները պարունակում են բացասական լիցքավորված թթվածնի ատոմ: |
Էնամիններ | Էնամինները պարունակում են ամին խումբ: |
Ազոտի առկայություն | |
Enols | Էնոլները չեն պարունակում ազոտ։ |
Էնոլատներ | Էնոլատները չեն պարունակում ազոտ։ |
Էնամիններ | Էնամինները պարունակում են ազոտ: |
Նուկլեոֆիլային ռեակտիվություն | |
Enols | Էնոլներն ավելի քիչ ռեակտիվ են, քան էնոլատները և էնամինները: |
Էնոլատներ | Էնոլատները ռեակտիվ են, քան էնոլներն ու էնամինները: |
Էնամիններ | Էնամինները չափավոր ռեակտիվ են: |
Պատրաստում | |
Enols | Էնոլներն առաջանում են ջրածնի ատոմի հեռացումից կարբոնիլային միացության ալֆա ածխածնից։ |
Էնոլատներ | Էնոլատները ձևավորվում են էնոլներից՝ օգտագործելով հիմք; հիմքը կարող է արձագանքել Էնոլի հիդրօքսիլ խմբի ջրածնի ատոմի հետ։ |
Էնամիններ | Էնամինները առաջանում են ալդեհիդի կամ կետոնի խտացումից երկրորդային ամինի հետ: |
Ամփոփում – Enols vs Enolates vs Enamines
Էնոլներն ու էնոլատները սերտորեն կապված են, քանի որ էնոլատները առաջանում են էնոլներից: Էնամինները պարունակում են ամին խմբեր, որոնք հարում են ալկենային խմբին: Էնոլների, էնոլատների և էնամինների միջև տարբերությունն այն է, որ էնոլները պարունակում են հիդրօքսիլ խումբ՝ հարակից C=C կրկնակի կապով, իսկ էնոլատները պարունակում են բացասական լիցք էնոլի թթվածնի ատոմի վրա, մինչդեռ էնամինները պարունակում են ամին խումբ, որը հարում է C=C կրկնակի կապին։.