Օքսիմերկուրացիայի և դեմերկուրացիայի հիմնական տարբերությունն այն է, որ օքսիմերկուրացիան ներառում է էլեկտրոֆիլ հավելում, որտեղ ալկենը վերածվում է չեզոք սպիրտի, մինչդեռ դեմերկուրացիան ներառում է ալկենի վերածումը Hg2+ աղի և օրգանական սնդիկի միջանկյալ նյութի::
Օքսիմերկուրացիան քիմիական ռեակցիա է, որի ժամանակ տեղի է ունենում էլեկտրոֆիլ հավելման մեխանիզմ՝ վերափոխելով ալկենը չեզոք ալկոհոլի։ Demercuration կամ oxymercuration-demercuration-ը ռեակցիա է, որի ժամանակ ալկենը վերածվում է Hg2+ աղի և թթվածնի նուկլեոֆիլի՝ ձևավորելով սնդիկ օրգանական միջանկյալ նյութ։
Ի՞նչ է օքսիմերկուրացիան:
Օքսիմերկուրացիան քիմիական ռեակցիա է, որի ժամանակ տեղի է ունենում էլեկտրոֆիլ միացման մեխանիզմ՝ վերափոխելով ալկենը չեզոք ալկոհոլի։ Այս գործընթացում մենք կարող ենք դիտարկել ալկենի և սնդիկի ացետատի միջև ռեակցիան ջրային լուծույթում: Սա հանգեցնում է ացետօքսինդիկ խմբի և OH խմբի ավելացմանը կրկնակի կապով:
Նկար 01. Օքսիմերկուրացիոն ռեակցիայի մեխանիզմը հաջորդական կարգով
Օքսիմերկուրացիայի գործընթացում կարբոկացիաներ չեն առաջանում։ Հետեւաբար, կան նաեւ վերադասավորման քայլեր։ Այս ռեակցիան տեղի է ունենում Մարկոնիկովի կանոնի համաձայն, որը նկարագրում է, որ երբ պրոտիկ թթվի ավելացումը HX (որտեղ X=հալոգեն) կամ H2O (համարվում է որպես H-OH) բանաձևով. Ալկենին ջրածինը միանում է երկակի կապակցված ածխածնին՝ ավելի մեծ թվով ջրածնի ատոմներով, մինչդեռ հալոգենը (X) միանում է մյուս ածխածնին։
Ավելին, oxymercuration-ը հակաավելացման ռեակցիա է։ Սա նշանակում է, որ OH խումբը միշտ կավելացվի ավելի փոխարինված ածխածնի ատոմին, և երկու խմբերը, համապատասխանաբար, հակված են տրանս լինել միմյանց:
Նկար 02. Օքսիմերկուրացիայի կիրառում
Սովորաբար, oxymercuration ռեակցիային հաջորդում է reductive demercuration ռեակցիան; հետևաբար մենք այն անվանում ենք օքսիմերկուրացիա-նվազեցման ռեակցիա: Գործնականում, այս կրճատման ռեակցիան ավելի տարածված է, քան օքսիմերկուրացիայի ռեակցիան։
Ի՞նչ է Demercuration?
Դմերկուրացիա կամ օքսիմերկուրացիա-դեմերկուրացիա այն ռեակցիան է, որի ժամանակ ալկենը վերածվում է Hg2+ աղի և թթվածնային նուկլեոֆիլի՝ առաջացնելով սնդիկ օրգանական միջանկյալ նյութ։Թթվածնային նուկլեոֆիլը, որը մենք օգտագործում ենք այստեղ, կարող է լինել ջուր կամ ալկոհոլ: Այլ կերպ ասած, demercuration-ում ջրածնի ատոմը CH2 տեղում և հիդրօքսիլ խումբը օղակի ածխածնի ատոմի վրա փոխազդում են միմյանց հետ: Այն տալիս է Մարկովնիկովի կանխատեսված արտադրանքը ալկենի անուղղակի խոնավացման միջոցով:
Ո՞րն է տարբերությունը Oxymercuration-ի և Demercuration-ի միջև:
Օքսիմերկուրացիան քիմիական ռեակցիա է, որի ժամանակ տեղի է ունենում էլեկտրոֆիլ միացման մեխանիզմ՝ վերափոխելով ալկենը չեզոք ալկոհոլի։ Մյուս կողմից, դեմերկուրացիան այն ռեակցիան է, որի ժամանակ ալկենը վերածվում է Hg2+ աղի և թթվածնի նուկլեոֆիլի՝ ձևավորելով սնդիկ օրգանական միջանկյալ նյութ։ Հետևաբար, oxymercuration-ի և demercuration-ի հիմնական տարբերությունն այն է, որ oxymercuration-ը ներառում է էլեկտրոֆիլ հավելում, որտեղ ալկենը վերածվում է չեզոք ալկոհոլի, մինչդեռ demercuration-ը ներառում է ալկենի վերածումը Hg2+ աղի և օրգանական սնդիկի միջանկյալ նյութի::
Ստորև ներկայացված է օքսիմերկուրացիայի և դեմերկուրացիայի միջև եղած տարբերության ամփոփումը աղյուսակային տեսքով՝ կողք կողքի համեմատելու համար:
Ամփոփում – Oxymercuration vs Demercuration
Օքսիմերկուրացիան քիմիական ռեակցիա է, որի ժամանակ տեղի է ունենում էլեկտրոֆիլ հավելման մեխանիզմ՝ վերափոխելով ալկենը չեզոք ալկոհոլի։ Demercuration կամ oxymercuration-demercuration-ը այն ռեակցիան է, որի ժամանակ ալկենը վերածվում է Hg2+ աղի և թթվածնային նուկլեոֆիլի՝ առաջացնելով սնդիկ օրգանական միջանկյալ նյութ։ Հետևաբար, oxymercuration-ի և demercuration-ի հիմնական տարբերությունն այն է, որ oxymercuration-ը ներառում է էլեկտրոֆիլ հավելում, որտեղ ալկենը վերածվում է չեզոք ալկոհոլի, մինչդեռ demercuration-ը ներառում է ալկենի վերածումը Hg2+ աղի և օրգանական սնդիկի միջանկյալ նյութի::
