Հոֆմանի և Կուրտիուսի վերադասավորումների հիմնական տարբերությունն այն է, որ Հոֆմանի վերադասավորումը նկարագրում է առաջնային ամիդի վերածումը առաջնային ամինի, մինչդեռ Կուրտիուսի վերադասավորումը նկարագրում է ացիլ ազիդի վերածումը իզոցիանատի::
Վերադասավորման ռեակցիան քիմիական փոխակերպման ռեակցիա է, երբ մեկ քիմիական միացությունը վերածվում է այլ միացության, որն ավելի կայուն է, քան սկզբնական միացությունը: Հոֆմանի և Կուրտիուսի վերադասավորումը օրգանական քիմիական ռեակցիաների նման երկու տեսակներ են, որոնք շատ կիրառություններ ունեն քիմիական սինթեզի գործընթացներում: Հոֆմանի ռեակցիան մշակվել և անվանվել է գիտնական Ավգուստ Վիլհելմ ֆոն Հոֆմանի պատվին, մինչդեռ Կուրտիուսի վերադասավորման ռեակցիան անվանվել է Թեոդոր Կուրտիուսի պատվին:
Ի՞նչ է Հոֆմանի վերադասավորումը:
Հոֆմանի վերադասավորումը քիմիական ռեակցիայի տեսակ է, որը նկարագրում է առաջնային ամիդի փոխակերպումը առաջնային ամինի մեկ պակաս ածխածնի ատոմով: Այս ռեակցիան անվանվել է Ավգուստ Վիլհելմ Ֆոն Հոֆմանի անունով։ Երբեմն մենք դա անվանում ենք նաև Հոֆմանի դեգրադացիա: Հոֆմանի վերադասավորման ռեակցիայի ընդհանուր բանաձևը հետևյալն է.
Նկար 01. Հոֆմանի վերադասավորում
Հոֆմանի վերադասավորման ռեակցիան սկսվում է բրոմի ռեակցիայով նատրիումի հիդրօքսիդի հետ, որը ձևավորում է նատրիումի հիպոբրոմիտ (in situ ռեակցիա), որը կարող է առաջնային ամիդը վերածել միջանկյալ իզոցիանատի մոլեկուլի։ Այնուհետև այս միջանկյալ իզոցիանատ միացությունը ենթարկվում է հիդրոլիզի՝ առաջնային ամին ստանալու համար։Այս վերադասավորման ժամանակ ածխաթթու գազի մոլեկուլ է ազատվում։ Հետևաբար, վերջնական արտադրանքին պակասում է մեկ ածխածնի ատոմ, երբ համեմատվում է սկզբնական մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակի հետ։
Ի՞նչ է Կուրտիուսի վերադասավորումը:
Կուրտիուսի վերադասավորումը քիմիական ռեակցիայի տեսակ է, որտեղ ացիլազիդը վերածվում է իզոցիանատի: Այս ռեակցիան մշակվել է Թեոդոր Կուրտիուսի կողմից 1885 թվականին։ Այն ջերմային տարրալուծման ռեակցիա է։ Այս ռեակցիան ենթադրում է ազոտի գազի մոլեկուլի կորուստ։ Այս փոխակերպումից հետո իզոցիանատի մոլեկուլը ենթարկվում է մի շարք նուկլեոֆիլների հարձակման, օրինակ. ջուր, ալկոհոլ և ամիններ: Այս նուկլեոֆիլ հարձակումը առաջացնում է առաջնային ամին, կարբամատ կամ միզանյութ: Ընդհանուր բանաձևը հետևյալն է.
Նկար 02. Կուրտիուսի վերադասավորում
Ացիլազիդը ձևավորվում է թթուների քլորիդների կամ անհիդրիդների ռեակցիայից նատրիումի ազիդով կամ տրիմեթիլսիլիլազիդով: Սովորաբար Կուրտիուսի վերադասավորումը դիտարկվում է որպես երկքայլ գործընթաց: Ազոտի գազի կորուստից առաջանում է ակիլ նիտրիեն: Եվ այս ռեակցիային հաջորդում է R-խմբի միգրացիան՝ իզոցիանտ տալու համար։ Այնուամենայնիվ, ըստ վերջին հետազոտական ուսումնասիրությունների, ացիլազիդի ջերմային տարրալուծումը համաձայնեցված գործընթաց է, որտեղ վերը նշված երկու քայլերն էլ տեղի են ունենում միասին: Դա տեղի է ունենում ռեակցիայի մեջ նկատված կամ մեկուսացված որևէ նիտրենի ներդրման կամ ավելացման կողմնակի արտադրանքի բացակայության պատճառով:
Ո՞րն է տարբերությունը Հոֆմանի և Կուրտիուսի վերադասավորումների միջև:
Վերադասավորման ռեակցիան քիմիական ռեակցիա է, որը փոխակերպում է միացության ածխածնային մարմինը այլ կառուցվածքի, որը սկզբնական միացության իզոմեր է։ Հոֆմանի և Կուրտիուսի վերադասավորումների հիմնական տարբերությունն այն է, որ Հոֆմանի վերադասավորումը նկարագրում է առաջնային ամիդի փոխակերպումը առաջնային ամինի, մինչդեռ Կուրտիուսի վերադասավորումը նկարագրում է ացիլ ազիդի փոխակերպումը իզոցիանատի:
Ստորև ինֆոգրաֆիկայում ներկայացված են Հոֆմանի և Կուրտիուսի վերադասավորումների տարբերությունները:
Ամփոփում – Հոֆման ընդդեմ Կուրտիուսի վերադասավորում
Հոֆմանն ու Կուրտիուսի վերադասավորումը քիմիական վերադասավորման ռեակցիաների երկու տեսակ են: Հոֆմանի և Կուրտիուսի վերադասավորումների հիմնական տարբերությունն այն է, որ Հոֆմանի վերադասավորումը նկարագրում է առաջնային ամիդի փոխակերպումը առաջնային ամինի, մինչդեռ Կուրտիուսի վերադասավորումը նկարագրում է ացիլ ազիդի վերածումը իզոցիանատի::
