Հիմնական տարբերություն – SN2 ընդդեմ E2 ռեակցիաներ
SN2 և E2 ռեակցիաների հիմնական տարբերությունն այն է, որ SN2 ռեակցիաները նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ են, մինչդեռ E2 ռեակցիաները վերացման ռեակցիաներ են: Այս ռեակցիաները շատ կարևոր են օրգանական քիմիայում, քանի որ տարբեր օրգանական միացությունների ձևավորումը նկարագրվում է այս ռեակցիաներով:
Գոյություն ունեն երկու տեսակի նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ, որոնք կոչվում են SN1 ռեակցիաներ և SN2 ռեակցիաներ, որոնք տարբերվում են միմյանցից՝ յուրաքանչյուր մեխանիզմում ներգրավված քայլերի քանակի հիման վրա: Այնուամենայնիվ, այս երկու մեխանիզմներն էլ ներառում են օրգանական միացության ֆունկցիոնալ խմբի փոխարինումը նուկլեոֆիլով:Գոյություն ունեն վերացման ռեակցիաների երկու տեսակ, որոնք կոչվում են E1 և E2 ռեակցիաներ: Այս ռեակցիաները տալիս են օրգանական միացությունից ֆունկցիոնալ խմբի վերացման մեխանիզմը։
Ի՞նչ են SN2 ռեակցիաները:
SN2 ռեակցիաները նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ են, որոնք երկմոլեկուլային են: SN2 ռեակցիաները միաստիճան ռեակցիաներ են: Սա նշանակում է, որ կապի խզումը և կապի ձևավորումը տեղի են ունենում նույն քայլով: Ռեակցիան երկմոլեկուլային է, քանի որ SN2 ռեակցիայի արագությունը որոշող քայլին մասնակցում են երկու մոլեկուլներ։
SN2 ռեակցիաները տեղի են ունենում ալիֆատիկ sp3 ածխածնային կենտրոններում՝ կայուն հեռացող խմբերով, որոնք կցված են այս ածխածնային կենտրոնին: Այս հեռացող խմբերն ավելի էլեկտրաբացասական են, քան ածխածինը: Շատ դեպքերում հեռացող խումբը հալոգենիկ ատոմ է, քանի որ հալոգենիդները խիստ էլեկտրաբացասական են և կայուն:
SN2 ռեակցիաները տեղի են ունենում առաջնային և երկրորդային փոխարինված ածխածնի ատոմներում, քանի որ ստերիկ խանգարումը թույլ չի տալիս երրորդական կառուցվածքներին անցնել SN2 մեխանիզմով:Եթե ածխածնային կենտրոնի շուրջ կան մեծածավալ խմբեր (որն առաջացնում է ստերիկ խանգարում), ապա կստեղծվի կարբոկացիոն միջանկյալ նյութ: Սա հանգեցնում է SN1 ռեակցիայի, քան SN2-ի:
Նկար 01. SN2 ռեակցիայի մեխանիզմ
SN2 ռեակցիայի արագությունը կախված է տարբեր գործոններից. նուկլեոֆիլ ուժը որոշում է ռեակցիայի արագությունը, քանի որ ստերիկ խանգարումն ազդում է նուկլեոֆիլային ուժի վրա: Ռեակցիայի մեջ օգտագործվող լուծիչները նույնպես ազդում են ռեակցիայի արագության վրա. SN2 ռեակցիաների համար նախընտրելի են բևեռային ապրոտիկ լուծիչներ: Եթե հեռացող խումբը շատ կայուն է, այն նաև ազդում է SN2-ի ռեակցիայի արագության վրա։
Ի՞նչ են E2 ռեակցիաները:
E2 ռեակցիաները վերացման ռեակցիաներ են օրգանական քիմիայում, որոնք երկմոլեկուլային ռեակցիաներ են: Այս ռեակցիաները հայտնի են որպես երկմոլեկուլային ռեակցիաներ, քանի որ ռեակցիայի արագությունը որոշող քայլը ներառում է երկու ռեակտիվ մոլեկուլ:Այնուամենայնիվ, E2 ռեակցիաները մեկ փուլային ռեակցիաներ են: Սա նշանակում է, որ կապի խզումը և կապի ձևավորումը տեղի են ունենում նույն քայլով: Ի հակադրություն, E1 ռեակցիաները երկաստիճան ռեակցիաներ են:
E2 ռեակցիաներում կա մեկ անցումային վիճակ: Այս ռեակցիաներում ֆունկցիոնալ խումբը կամ փոխարինողը հեռացվում է օրգանական միացությունից մինչ ձևավորվում է կրկնակի կապ: Հետեւաբար, E2 ռեակցիաները առաջացնում են հագեցած քիմիական կապերի չհագեցում: Այս տեսակի ռեակցիաները հաճախ հանդիպում են ալկիլ հալոգենիդներում։ Հիմնականում առաջնային ալկիլ հալոգենիդները որոշ երկրորդական հալոգենիդների հետ միասին ենթարկվում են E2 ռեակցիաների:
E2 ռեակցիաները տեղի են ունենում ամուր հիմքի առկայության դեպքում: Այնուհետև E2 ռեակցիայի արագությունը որոշող քայլը ներառում է և՛ ենթաշերտը (սկզբնական օրգանական միացություն), և՛ հիմքը որպես ռեակտիվներ (սա այն դարձնում է երկմոլեկուլային ռեակցիա):
Նկար 02. E2 ռեակցիայի մեխանիզմ
E2 ռեակցիաների ռեակցիայի արագության վրա ազդող հիմնական գործոններն են հիմքի ուժը (բազայի ավելի մեծ ուժ, ռեակցիայի արագություն), լուծիչի տեսակը (նախընտրելի են բևեռային պրոտիկ լուծիչներ), հեռացման կայունությունը։ խումբ (ավելի բարձր է հեռանալու խմբի կայունությունը, ավելի բարձր ռեակցիայի արագությունը) և այլն:
Որո՞նք են նմանությունները SN2 և E2 ռեակցիաների միջև:
- Եվ SN2 և E2 ռեակցիաները երկմոլեկուլային ռեակցիաներ են:
- Երկու ռեակցիաներն էլ միաքայլ ռեակցիաներ են։
- Երկու ռեակցիաները տարածված են օրգանական միացությունների առաջնային և երկրորդային կառուցվածքներում:
Ո՞րն է տարբերությունը SN2 և E2 ռեակցիաների միջև:
SN2 ընդդեմ E2 ռեակցիաներ |
|
| SN2 ռեակցիաները նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ են, որոնք երկմոլեկուլային են: | E2 ռեակցիաները վերացման ռեակցիաներ են օրգանական քիմիայում, որոնք երկմոլեկուլային ռեակցիաներ են: |
| Բնություն | |
| SN2 ռեակցիաները փոխարինման ռեակցիաներ են: | E2 ռեակցիաները վերացման ռեակցիաներ են: |
| Նուկլեոֆիլ | |
| SN2 ռեակցիաները պահանջում են նուկլեոֆիլ: | E2 ռեակցիան չի պահանջում նուկլեոֆիլ: |
| Հիմք | |
| SN2 ռեակցիաները հիմնականում հիմք չեն պահանջում: | E2 ռեակցիաները պահանջում են ամուր հիմք: |
| Լուծիչների տեսակ | |
| SN2 ռեակցիաները նախընտրում են բևեռային ապրոտիկ լուծիչներ: | E2 ռեակցիաները նախընտրում են բևեռային պրոտիկ լուծիչներ: |
| Արձագանքման արագության վրա ազդող գործոններ | |
| SN2 ռեակցիայի արագությունը որոշվում է նուկլեոֆիլ ուժով, լուծիչի տեսակով, հեռացող խմբի կայունությամբ և այլն: | E2 ռեակցիայի արագությունը որոշվում է հիմքի ուժով, լուծիչի տեսակով, հեռացող խմբի կայունությամբ և այլն: |
Ամփոփում – SN2 vs E2 ռեակցիաներ
SN2 ռեակցիաները և E2 ռեակցիաները շատ տարածված են օրգանական քիմիայում: SN2 ռեակցիաները միաստիճան, երկմոլեկուլային, նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ են։ E2 ռեակցիաները միաստիճան, երկմոլեկուլային, վերացման ռեակցիաներ են: SN2 և E2 ռեակցիաների միջև տարբերությունն այն է, որ SN2 ռեակցիաները նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ են, մինչդեռ E2 ռեակցիաները վերացման ռեակցիաներ են:
