Հիմնական տարբերություն – SN1 ընդդեմ SN2 ռեակցիաներ
SN1 և SN2 ռեակցիաները նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ են և առավել հաճախ հանդիպում են Օրգանական քիմիայում: SN1 և SN2 երկու նշանները վերաբերում են ռեակցիայի երկու մեխանիզմներին: SN նշանը նշանակում է «նուկլեոֆիլային փոխարինում»: Չնայած SN1-ը և SN2-ը նույն կատեգորիայի մեջ են, նրանք ունեն բազմաթիվ տարբերություններ, ներառյալ ռեակցիայի մեխանիզմը, ռեակցիային մասնակցած նուկլեոֆիլներն ու լուծիչները և արագությունը որոշող քայլի վրա ազդող գործոնները: SN1 և SN2 ռեակցիաների հիմնական տարբերությունն այն է, որ SN1 ռեակցիաներն ունեն մի քանի քայլ, մինչդեռ SN2ռեակցիաներն ունեն միայն մեկ քայլ:
Ի՞նչ են SN1 ռեակցիաները:
SN1 ռեակցիաներում 1-ը ցույց է տալիս, որ արագության որոշման քայլը միամոլեկուլային է: Այսպիսով, ռեակցիան ունի առաջին կարգի կախվածություն էլեկտրոֆիլից և զրոյական կարգի կախվածություն նուկլեոֆիլից։ Կարբոկատիոնը ձևավորվում է որպես միջանկյալ այս ռեակցիայի մեջ, և այս տեսակի ռեակցիաները սովորաբար տեղի են ունենում երկրորդական և երրորդական սպիրտներում: SN1 ռեակցիաներն ունեն երեք քայլ։
- Կարբոկատիոնի ձևավորում՝ հեռացվող խմբի հեռացմամբ։
- Կարբոկացիայի և նուկլեոֆիլի միջև արձագանքը (Նուկլեոֆիլային հարձակում):
- Սա տեղի է ունենում միայն այն դեպքում, երբ նուկլեոֆիլը չեզոք միացություն է (լուծիչ):
Ի՞նչ են SN2 ռեակցիաները:
SN2 ռեակցիաներում մեկ կապը խզվում է, և մեկ կապը ձևավորվում է միաժամանակ: Այլ կերպ ասած, սա ներառում է հեռացող խմբի տեղաշարժը նուկլեոֆիլով: Այս ռեակցիան շատ լավ է տեղի ունենում մեթիլ և առաջնային ալկիլ հալոգեններում, մինչդեռ շատ դանդաղ է երրորդական ալկիլ հալոգենիդներում, քանի որ հետևի հարձակումը արգելափակված է մեծ խմբերով:
SN2 ռեակցիաների ընդհանուր մեխանիզմը կարելի է նկարագրել հետևյալ կերպ.
Ո՞րն է տարբերությունը SN1 և SN2 ռեակցիաների միջև:
SN1 և SN2 ռեակցիաների բնութագրերը
Մեխանիզմ՝
SN1 ռեակցիաներ. SN1 ռեակցիաներն ունեն մի քանի փուլ; այն սկսվում է հեռացող խմբի հեռացմամբ, որի արդյունքում առաջանում է կարբոկացիա և այնուհետև նուկլեոֆիլի հարձակումը:
SN2 ռեակցիաներ. SN2 ռեակցիաները միաստիճան ռեակցիաներ են, որտեղ և՛ նուկլեոֆիլը, և՛ սուբստրատը ներգրավված են արագության որոշման քայլում: Հետևաբար, սուբստրատի և նուկլեոֆիլի կոնցենտրացիան կազդի արագության որոշման քայլի վրա:
Ռեակցիայի խոչընդոտներ
SN1 ռեակցիաներ. SN1 ռեակցիաների առաջին քայլը հեռացող խմբի հեռացումն է՝ կարբոկատիոն ստանալու համար: Ռեակցիայի արագությունը համաչափ է կարբոկացիայի կայունությանը։ Հետևաբար, կարբոկատիոնի առաջացումը SN1 ռեակցիաներում ամենամեծ խոչընդոտն է։ Կարբոկատիոնի կայունությունը մեծանում է փոխարինողների քանակով և ռեզոնանսով։Երրորդական կարբոկատիոններն ամենակայունն են, իսկ առաջնային կարբոկատիոնները ամենաքիչ կայունն են (երրորդական > երկրորդական > առաջնային):
SN2 ռեակցիաներ. ստերիկ խանգարումը խոչընդոտ է SN2 ռեակցիաներում, քանի որ այն ընթանում է հետույքի հարձակման միջոցով: Դա տեղի է ունենում միայն այն դեպքում, եթե դատարկ ուղեծրերը հասանելի են: Երբ ավելի շատ խմբեր կցվում են հեռացող խմբին, դա դանդաղեցնում է ռեակցիան: Այսպիսով, ամենաարագ ռեակցիան տեղի է ունենում առաջնային կարբոկատիոնների ձևավորման ժամանակ, մինչդեռ ամենադանդաղը երրորդական կարբոկատիոններում է (առաջնային-ամենաարագ > երկրորդական > երրորդական՝ ամենադանդաղ):
Նուկլեոֆիլ:
SN1 ռեակցիաներ. SN1ռեակցիաները պահանջում են թույլ նուկլեոֆիլներ; դրանք չեզոք լուծիչներ են, ինչպիսիք են CH3OH, H2O և CH3CH 2OH.
SN2 ռեակցիաներ. SN2 ռեակցիաները պահանջում են ուժեղ նուկլեոֆիլներ: Այլ կերպ ասած, դրանք բացասական լիցքավորված նուկլեոֆիլներ են, ինչպիսիք են CH3O–, CN–, RS –, N3– և HO–։
լուծիչ՝
SN1 ռեակցիաներ. SN1 ռեակցիաները նպաստում են բևեռային պրոտիկ լուծիչներին: Օրինակներ են ջուրը, սպիրտները և կարբոքսիլաթթուները: Նրանք կարող են նաև հանդես գալ որպես ռեակցիայի նուկլեոֆիլներ։
SN2 ռեակցիաներ. SN2 ռեակցիաները լավ են ընթանում բևեռային ապրոտիկ լուծիչներում, ինչպիսիք են ացետոնը, DMSO և ացետոնիտրիլը:
Սահմանումներ
Նուկլեոֆիլ. քիմիական տեսակ, որը էլեկտրոնային զույգ է նվիրում էլեկտրոֆիլին՝ ռեակցիայի հետ կապված քիմիական կապ ստեղծելու համար:
Էլեկտրոֆիլ. ռեագենտ, որը ձգվում է դեպի էլեկտրոններ, դրանք դրական լիցքավորված կամ չեզոք տեսակներ են, որոնք ունեն դատարկ ուղեծրեր, որոնք ձգվում են դեպի էլեկտրոններով հարուստ կենտրոն:
