Նուկլեոֆիլի և էլեկտրոֆիլի հիմնական տարբերությունն այն է, որ նուկլեոֆիլը մի նյութ է, որը փնտրում է դրական կենտրոն, մինչդեռ էլեկտրոֆիլները փնտրում են բացասական կենտրոններ, որոնք ունեն լրացուցիչ էլեկտրոններ:
Լիցքի տարանջատման հետևանքով առաջացող տեսակները կարող ենք անվանել «էլեկտրոֆիլներ» և «նուկլեոֆիլներ»: Թե կոնկրետ ինչ է նուկլեոֆիլը կամ էլեկտրոֆիլը, մենք կքննարկենք այս հոդվածում: Էլեկտրոֆիլները և նուկլեոֆիլները կարևոր են քիմիական ռեակցիաներ սկսելու համար: Ավելին, դրանք կարևոր են նկարագրելու, թե ինչպես են ընթանում ռեակցիաները: Օրգանական քիմիայում մենք կարող ենք դասակարգել ռեակցիայի մեխանիզմները՝ կախված սկզբնական տեսակից (էլեկտրոֆիլ կամ նուկլեոֆիլ), որը սկսում է հարձակվել մյուս տեսակների վրա։Նուկլեոֆիլային փոխարինումը, նուկլեոֆիլային ավելացումը, էլեկտրոֆիլ փոխարինումը և էլեկտրոֆիլային հավելումը օրգանական ռեակցիաները նկարագրող մեխանիզմների չորս հիմնական տեսակներն են:
Ի՞նչ է նուկլեոֆիլը:
Նուկլեոֆիլը ցանկացած բացասական իոն կամ ցանկացած չեզոք մոլեկուլ է, որն ունի առնվազն մեկ չբաշխված էլեկտրոնային զույգ: Նուկլեոֆիլը մի նյութ է, որը շատ էլեկտրադրական է, հետևաբար սիրում է փոխազդել դրական կենտրոնների հետ: Այն կարող է ռեակցիաներ սկսել՝ օգտագործելով միայնակ էլեկտրոնային զույգը: Օրինակ, երբ նուկլեոֆիլը փոխազդում է ալկիլհալիդի հետ, նուկլեոֆիլի միայնակ զույգը հարձակվում է հալոգեն կրող ածխածնի ատոմի վրա։ Այս ածխածնի ատոմը մասնակի դրական լիցք ունի այս ածխածնի և հալոգենի ատոմի էլեկտրաբացասական արժեքների տարբերության պատճառով։ Այն բանից հետո, երբ նուկլեոֆիլը միանում է ածխածինին, հալոգենը հեռանում է։ Այս տեսակի ռեակցիաները մենք անվանում ենք նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ։
Գծապատկեր 01. Նուկլեոֆիլային ավելացման ռեակցիա
Կա մեկ այլ տեսակի ռեակցիա, որը կարող են հարուցել նուկլեոֆիլները. մենք այն անվանում ենք նուկլեոֆիլ վերացման ռեակցիա: Նուկլեոֆիլությունը պատմում է ռեակցիայի մեխանիզմների մասին. Այսպիսով, դա ցույց է տալիս ռեակցիայի արագությունը: Օրինակ, եթե նուկլեոֆիլությունը բարձր է, ապա որոշակի ռեակցիան դառնում է արագ, իսկ եթե նուկլեոֆիլությունը ցածր է, ռեակցիայի արագությունը դանդաղ է։ Քանի որ նուկլեոֆիլները էլեկտրոններ են նվիրաբերում, ըստ Լյուիսի սահմանման, դրանք հիմքեր են։
Ի՞նչ է էլեկտրոֆիլը:
Էլեկտրոֆիլները ռեագենտներ են, որոնք իրենց ռեակցիաներում փնտրում են լրացուցիչ էլեկտրոններ, որոնք նրանց կտան էլեկտրոնների կայուն վալենտային շերտ: Կարբոկատիոնները էլեկտրոֆիլներ են։ Նրանք ունեն էլեկտրոնի անբավարարություն և ունեն ընդամենը վեց էլեկտրոն իրենց վալենտային թաղանթում։ Դրա պատճառով կարբոկատիոնները կարող են հանդես գալ որպես Լյուիս թթուներ: Նրանք ընդունում են էլեկտրոնային զույգ նուկլեոֆիլից և լրացնում են վալենտական թաղանթը։
Նկար 02. Էլեկտրաֆիլային հավելման ռեակցիա
Էլեկտրոֆիլները կարող են ունենալ ֆորմալ-դրական լիցք, մասնակի-դրական լիցք կամ թերի օկտետով վալանսային թաղանթ: Էլեկտրաֆիլային փոխարինման և էլեկտրոֆիլային ավելացման ռեակցիաները երկու հիմնական ռեակցիաներն են, որոնք կարող են սկսել էլեկտրոֆիլները: Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիայի ժամանակ էլեկտրոֆիլը տեղաշարժում է ատոմը կամ խումբը միացության մեջ: Այս միջադեպը մենք կարող ենք տեսնել հիմնականում արոմատիկ միացությունների մեջ: Օրինակ, սա այն մեխանիզմներն են, որոնց նիտրո խումբը կցվում է բենզոլային օղակին՝ տեղահանելով ջրածինը: Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիայի ժամանակ մոլեկուլում pi կապը քայքայվում է, և մոլեկուլի և էլեկտրոֆիլի միջև ձևավորվում է նոր սիգմա կապ:
Ո՞րն է տարբերությունը նուկլեոֆիլի և էլեկտրոֆիլի միջև:
Նուկլեոֆիլը ցանկացած բացասական իոն կամ ցանկացած չեզոք մոլեկուլ է, որն ունի առնվազն մեկ չբաշխված էլեկտրոնային զույգ, մինչդեռ էլեկտրոֆիլները ռեագենտներ են, որոնք իրենց ռեակցիաներում փնտրում են լրացուցիչ էլեկտրոններ, որոնք նրանց կտան էլեկտրոնների կայուն վալենտային շերտ: Այսպիսով, նուկլեոֆիլի և էլեկտրոֆիլի հիմնական տարբերությունն այն է, որ նուկլեոֆիլը մի նյութ է, որը փնտրում է դրական կենտրոն, մինչդեռ էլեկտրոֆիլները փնտրում են բացասական կենտրոններ, որոնք ունեն լրացուցիչ էլեկտրոններ: Ավելին, մենք կարող ենք նուկլեոֆիլները համարել որպես Լյուիսի հիմքեր, մինչդեռ էլեկտրոֆիլները որպես Լյուիս թթուներ: Հետևաբար, սա ևս մեկ տարբերություն է նուկլեոֆիլի և էլեկտրոֆիլի միջև:
Ստորև բերված ինֆոգրաֆիկան ցույց է տալիս նուկլեոֆիլի և էլեկտրոֆիլի միջև տարբերությունը որպես կողք կողքի համեմատություն:
Ամփոփում – Նուկլեոֆիլ ընդդեմ էլեկտրոֆիլ
Նուկլեոֆիլները և էլեկտրոֆիլները քիմիական տեսակների երկու տարբեր ձևեր են, որոնք ունեն տարբեր քիմիական ռեակցիաներ սկսելու ունակություն: Նուկլեոֆիլի և էլեկտրոֆիլի հիմնական տարբերությունն այն է, որ նուկլեոֆիլը մի նյութ է, որը փնտրում է դրական կենտրոն, մինչդեռ էլեկտրոֆիլները փնտրում են բացասական կենտրոններ, որոնք ունեն լրացուցիչ էլեկտրոններ:
