Ացետալները պարունակում են երկու –OR խմբեր, մեկ –R խումբ և –H ատոմ: Հեմիացետալներում ացետալների –OR խմբերից մեկը փոխարինվում է –OH խմբով: Սա ացետալի և հեմիացետալի հիմնական տարբերությունն է:
Ացետալները և հեմիացետալները երկու ֆունկցիոնալ խմբեր են, որոնք առավել հաճախ հանդիպում են բնական արտադրանքներում: Հեմիացետալը միջանկյալ քիմիական միացություն է, որը ձևավորվում է ացետալի առաջացման քիմիական գործընթացում։ Հետեւաբար, այս երկու խմբերն ունեն իրենց քիմիական կառուցվածքի մի փոքր տարբերություն։ Մանրամասն, այս երկու միացություններում էլ կենտրոնական ածխածնի ատոմը sp3-C ատոմն է, որը կապված է չորս կապերի, և այս չորս կապերից միայն մեկ կապի տեսակ է տարբեր:
Ի՞նչ է ացետալը:
Ացետալը ֆունկցիոնալ խումբ է, որտեղ կենտրոնական ածխածնի ատոմն ունի չորս կապ. -OR1, -OR2, -R3 և H (որտեղ R 1, R2 և R3 խմբերը օրգանական բեկորներ են): Երկու –OR խմբերը կարող են լինել միմյանց համարժեք (սիմետրիկ ացետալներ) կամ տարբեր (խառը ացետալ):
Նկար 1. ացետալ
Ածխածնի կենտրոնական ատոմը, ասվում է, հագեցած է, քանի որ այն ունի չորս կապ, և դա ապահովում է կենտրոնական ածխածնի ատոմի քառանիստ երկրաչափությունը: Ացետալները կարող են առաջանալ ալդեհիդներից։ Ացետալի ձևավորումը կարող է տեղի ունենալ, երբ հեմիացետալի հիդրօքսիլ խումբը պրոտոնացվում է՝ կորցնելով ջրի մոլեկուլը։ Ստացված կարբոկատիոնն այնուհետև արագորեն հարձակվում է ալկոհոլի մոլեկուլի կողմից: Վերջնական փուլի ընթացքում ացետալի ձևավորումն ավարտվում է ալկոհոլից պրոտոն ստանալուց հետո:Ացետալների ձևավորման մեխանիզմը կարելի է բացատրել հետևյալ կերպ.
Գծապատկեր 2. Ացետալների ձևավորում
Բացի այդ, ացետալներն օգտագործվում են օրգանական սինթեզում կարբոնիլային խմբերը պաշտպանելու համար, քանի որ դրանք կայուն են բազմաթիվ օքսիդացնող և վերականգնող նյութերի հետ և հիդրոլիզում հիմնական միջավայրում:
Օրինակներ
Ացետալ ֆունկցիոնալ խմբեր պարունակող քիմիական միացությունների որոշ օրինակներ են ստորև:
- Դիմեթօքսիմեթան. լուծիչ
- Դիօքսոլան
- Մետալդեհիդ
- Պարալդեհիդ
- Ածխաջրերի և այլ պոլիսախարիդների գլիկոզիդային կապերի մեծ մասը ացետալ կապեր են:
- Ցելյուլոզը պոլիացետալի ամենուր տարածված օրինակն է:
- Պոլիօքսիմեթիլեն (POM)՝ ֆորմալդեհիդային պոլիմեր, որն օգտագործվում է որպես պլաստիկ։
- 1, 1-Դիէթօքսիեթան (ացետալդեհիդ դիէթիլացետալ), թորած ըմպելիքների մեջ կարևոր բուրավետիչ միջոց է:
Ի՞նչ է Հեմիացետալը:
Հեմիացետալները առաջացել են ալդեհիդներից, իսկ Hemiacetal տերմինը հունարեն «hemi» բառից է, որը նշանակում է «կես»:
Նկար 3. Հեմիացետալ
Հեմիացետալները կարող են սինթեզվել մի քանի մեթոդներով. Ալդեհիդին սպիրտի նուկլեոֆիլ հավելումով, ռեզոնանսային կայունացված կիսացետալ կատիոնին ալկոհոլի նուկլեոֆիլ հավելումով և ացետալի մասնակի հիդրոլիզով։
Գծապատկեր 4. Հեմիացետալի ձևավորում
Հիմացետալ մոլեկուլի հիմնական կառուցվածքային առանձնահատկությունը չորս տարբեր կապերով կենտրոնական ածխածնի ատոմ ունենալն է. -OR1 խումբ, -R2 խումբ, -H խումբ և -OH խումբ:
Օրինակներ
Հեմիացետալների մեծ մասը հայտնաբերված է որպես սովորական ֆունկցիոնալ խմբեր բնական արտադրանքներում: Որոշ օրինակներ են;
- Գլյուկոզա
- Mycorrhizin A
- Թրոմբոքսան B2
Ո՞րն է տարբերությունը Acetal-ի և Hemiacetal-ի միջև:
Ացետալ ֆունկցիոնալ խումբն ունի sp3 հիբրիդացված ածխածնի ատոմ, որը կապված է երկու –OR խմբերի, ջրածնի ատոմի և –R խմբի հետ: Ի հակադրություն, հեմիացետալների կենտրոնական ատոմը պարունակում է sp3-C ատոմ՝ կապված չորս տարբեր քիմիական խմբերի հետ; դրանք են –OR, -R, -OH և –H:
Ացետալները քիմիապես կայուն են՝ համեմատած կիսացետալների հետ: Այնուամենայնիվ, ացետալները հեշտությամբ հիդրոլիզվում են դեպի իրենց հիմնական ալկոհոլը և կարբոնիլային միացությունը ջրային թթուների առկայության դեպքում: Ընդհանուր առմամբ, մենք սովորաբար համարում ենք կիսացետալները որպես անկայուն քիմիական միացություններ, հետևաբար, նրանք հակված են օղակաձև կառուցվածքներ ստեղծելու կայունությունը բարձրացնելու համար: Այս դեպքում հնարավոր է 5 կամ 6 անդամանոց օղակների ձևավորում, և դա տեղի է ունենում –OH խմբի միջև կարբոնիլ խմբի հետ փոխազդեցությամբ։ Ցիկլային կիսացետալների երկու օրինակներ են գլյուկոզան և ալդոզը:
Ամփոփում – Acetal vs Hemiacetal
Ացետալները պարունակում են երկու –OR խմբեր, մեկ –R խումբ և –H ատոմ: Հեմիացետալներում ացետալների –OR խմբերից մեկը փոխարինվում է –OH խմբով: Սա ացետալի և հեմիացետալի հիմնական տարբերությունն է:
