Friedel Crafts ացիլացման և ալկիլացման հիմնական տարբերությունն այն է, որ Friedel Crafts ացիլացումը ներառում է անուշաբույր օղակի ացիլացում, մինչդեռ Friedel Crafts ալկիլացումը ներառում է անուշաբույր օղակի ալկիլացում: Ավելին, բազմաթիվ ռեակցիաներ և կարբոկատիոնային վերադասավորումներ չեն առաջանում ացիլացման ռեակցիաներում, մինչդեռ դրանք կարող են առաջանալ ալկիլացման ռեակցիաներում:
Friedel Crafts ռեակցիաները մի շարք ռեակցիաներ են, որոնք մենք կարող ենք օգտագործել՝ փոխարինող խմբերը անուշաբույր օղակներին կցելու և այդ փոխարինող խմբերը անուշաբույր օղակներից հեռացնելու համար: Գիտնականներ Չարլզ Ֆրիդելը և Ջեյմս Քրաֆթսը այս ռեակցիաները զարգացրեցին 1877 թվականին։Այս ռեակցիայի երկու հիմնական տեսակ կա, և դրանք են՝ Friedel Crafts ացիլացման ռեակցիան և Friedel Crafts ալկիլացման ռեակցիան։ Սրանք երկուսն էլ էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ են։
Ի՞նչ է Friedel Crafts Acylation:
Friedel Crafts ացիլացումը ներառում է ացիլային խմբի կցումը անուշաբույր օղակին: Ակիլային խմբի այս հավելումը օրգանական քիմիայում «ացիլացում» է: Այս ռեակցիայի համար օգտագործվող բնորոշ ացիլացնող նյութերն են ակիլ քլորիդները: Ավելին, կատալիզատորները ուժեղացնում են այս ռեակցիաների առաջընթացը: Ընդհանուր կատալիզատորները ներառում են թթուներ և ալյումինի տրիքլորիդ:
Նկար 01. Benzene Friedel Crafts Acylation
Ավելին, մենք կարող ենք այս ռեակցիան անել՝ օգտագործելով թթու անհիդրիդներ: Այս ռեակցիան ունի առավելություններ ալկիլացման նկատմամբ։Մեկն այն է, որ բազմաթիվ ացիլացիաները միաժամանակ չեն առաջանում: Դա պայմանավորված է նրանով, որ ռեակցիայի կետոնային արտադրանքը միշտ ավելի քիչ ռեակտիվ է, քան սկզբնական մոլեկուլը կարբոնիլ խմբի էլեկտրոնները քաշող ազդեցության պատճառով: Ընդ որում, ռեակցիայի առաջընթացի ժամանակ կարբոկատիոնային վերադասավորումներ չկան։ Կարբոնիումի իոնը, որը ձևավորվում է ռեակցիայի ընթացքում, կայունանում է ռեզոնանսային կառուցվածքներով։
Ի՞նչ է Friedel Crafts Alkylation:
Friedel Crafts-ի ալկիլացումը ներառում է ալկիլ խմբերի կցումը արոմատիկ օղակին: Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիա է։ Այս ռեակցիայի համար մենք կարող ենք օգտագործել ալկիլ հալոգենիդներ ուժեղ Լյուիս թթվի կատալիզատորի հետ միասին: Եթե որպես կատալիզատոր օգտագործենք երկաթի քլորիդը (FeCl3), այն կցվում է ալկիլ քլորիդի քլորիդ իոնին և ձևավորում ալկիլ կատիոն։ Այս ալկիլ կատիոնը կարող է այնուհետև միանալ անուշաբույր օղակին: Այս ռեակցիայի հիմնական թերությունն այն է, որ ռեակցիայի արտադրանքն ավելի նուկլեոֆիլ է, քան ռեակտիվը:Հետևաբար, դա կարող է առաջացնել գերալկիլացում։
Նկար 02. Բենզոլ Ֆրիդելի արհեստների ալկիլացում
Ավելին, ռեակցիան հարմար է արոմատիկ օղակի երրորդական ածխածնի համար: Հակառակ դեպքում կարբոկացիան կարող է վերադասավորումների ենթարկվել: Կա վարկած, որ Friedel Crafts ալկիլացման ռեակցիաները շրջելի են։ Մենք այն անվանում ենք Friedel Crafts de-alkylation:
Ո՞րն է տարբերությունը Friedel Crafts-ի ակիլացման և ալկիլացման միջև:
Friedel Crafts Acylation-ը ներառում է ացիլային խմբի միացում արոմատիկ օղակին: Չկան բազմակի ացիլացման ռեակցիաներ, քանի որ ռեակցիայի կետոնային արտադրանքը միշտ ավելի քիչ ռեակտիվ է, քան սկզբնական մոլեկուլը՝ կարբոնիլ խմբի էլեկտրոնները քաշող ազդեցության պատճառով:Ավելին, չկան կարբոկացիոն վերադասավորումներ։ Ի հակադրություն, մի քանի ալկիլացման ռեակցիաներ տեղի են ունենում Friedel Crafts-ի ալկիլացման ժամանակ, որը ներառում է ալկիլային խմբերի միացումը արոմատիկ օղակին: Եթե փոխարինումը տեղի է ունենում առաջնային կամ երկրորդային ածխածնի մոտ, կան նաև կարբոկացիոն վերադասավորումներ։
Ամփոփում – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Friedel Crafts ռեակցիան օրգանական ռեակցիաների մի շարք է, որը ներառում է ացիլացման և ալկիլացման ռեակցիաներ: Friedel Crafts-ի ացիլացման և ալկիլացման միջև տարբերությունն այն է, որ Friedel Crafts-ի ացիլացման ռեակցիան ներառում է անուշաբույր օղակի ացիլացում, մինչդեռ Friedel Crafts ալկիլացումը ներառում է անուշաբույր օղակի ալկիլացում::
