L-tyrosine vs Tyrosine
L-թիրոզինի և թիրոզինի հիմնական տարբերությունը հարթ բևեռացված լույսը պտտելու ունակությունն է: Թիրոզինը կենսաբանորեն ակտիվ բնական ոչ էական α-ամինաթթու է: Այն կարող է առաջանալ իզոմերների երկու ձևով՝ քիրալ ածխածնի ատոմի շուրջ երկու տարբեր էնանտիոմերների ձևավորման պատճառով։ Դրանք հայտնի են որպես L- և D- ձևեր կամ համարժեք ձախլիկ և աջակողմյան կոնֆիգուրացիաներին համապատասխանաբար: Նշվում է, որ այս L- և D- ձևերը օպտիկական ակտիվ են և հարթ բևեռացված լույսը պտտում են տարբեր ուղղություններով, օրինակ՝ ժամացույցի սլաքի ուղղությամբ կամ հակառակ ուղղությամբ: Եթե հարթ բևեռացված լույսը պտտում է թիրոզինը հակառակ ժամացույցի սլաքի ուղղությամբ, ապա լույսը բացահայտում է լևորոտացիա, և այն հայտնի է որպես l-տիրոզին։Այնուամենայնիվ, այստեղ պետք է ուշադիր նշել, որ իզոմերների D- և L- պիտակավորումը նույնական չէ, ինչ d- և l- պիտակավորումը:
Ի՞նչ է թիրոզինը:
Թիրոզինը ոչ էական ամինաթթու է, որը մեր մարմնում սինթեզվում է ֆենիլալանին կոչվող ամինաթթվից: Այն կենսաբանորեն կարևոր օրգանական միացություն է՝ կազմված ամինից (-NH2) և կարբոքսիլաթթվի (-COOH) ֆունկցիոնալ խմբերից C6H քիմիական բանաձևով: 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH: Թիրոզինի հիմնական տարրերն են ածխածինը, ջրածինը, թթվածինը և ազոտը։ Թիրոզինը համարվում է (ալֆա) α-ամինաթթու, քանի որ կարբոքսիլաթթվի խումբը և ամին խումբը կցված են ածխածնի կմախքի նույն ածխածնի ատոմին: Թիրոզինի մոլեկուլային կառուցվածքը տրված է նկար 1-ում:
Նկար 1. Թիրոզինի մոլեկուլային կառուցվածքը (ածխածնի ատոմը քիրալ կամ ասիմետրիկ ածխածնի ատոմ է և նաև ներկայացնում է ալֆա-ածխածնի ատոմը)
Թիրոզինը կենսական դեր է խաղում բույսերի ֆոտոսինթեզի մեջ: Այն գործում է որպես շինանյութ մի քանի կարևոր նեյրոհաղորդիչների սինթեզի համար, որոնք նաև հայտնի են որպես ուղեղի քիմիական նյութեր, ինչպիսիք են էպինեֆրինը, նորեպինեֆրինը և դոֆամինը: Բացի այդ, թիրոզինը կարևոր է մելանինի պիգմենտի արտադրության համար, որը պատասխանատու է մարդու մաշկի երանգի համար: Ավելին, թիրոզինը նաև օգնում է մակերիկամի, վահանաձև գեղձի և հիպոֆիզային գեղձերի ֆունկցիաներին՝ դրանց հորմոնների արտադրության և կարգավորման համար:
Ի՞նչ է լ-տիրոզինը:
Տիրոզինն ունի չորս տարբեր խմբեր 2րդ ածխածնի շուրջ, և դա ասիմետրիկ կոնֆիգուրացիա է: Նաև թիրոզինը համարվում է օպտիկական ակտիվ ամինաթթու՝ այս ասիմետրիկ կամ քիրալային ածխածնի ատոմի առկայության պատճառով: Թիրոզինի այս ասիմետրիկ ածխածնի ատոմները ցույց են տրված նկար 1-ում: Այսպիսով, թիրոզինը կարող է արտադրել ստերեոիզոմերներ, որոնք իզոմերային մոլեկուլներ են, որոնք ունեն նմանատիպ մոլեկուլային բանաձև, բայց տարբերվում են տարածության մեջ իրենց ատոմների եռաչափ (3-D) ուղղություններով:Կենսաքիմիայում էնանտիոմերները երկու ստերեոիզոմերներ են, որոնք միմյանց հայելային պատկերներ չեն: Թիրոզինը հասանելի է երկու էնանտիոմերի ձևերով, որոնք հայտնի են որպես L- և D- կոնֆիգուրացիա, իսկ թիրոզինի էնանտիոմերները տրված են նկար 2-ում:
Նկար 2. Թիրոզին ամինաթթվի էնանտիոմերներ: Թիրոզինի էնանտիոմերների L-ձևը՝ COOH, NH2, H և R խմբերը դասավորված են ասիմետրիկ C ատոմի շուրջ՝ ժամացույցի սլաքի ուղղությամբ, մինչդեռ D- ձևը՝ ժամացույցի սլաքի հակառակ ուղղությամբ: Թիրոզինի L- և D- ձևերը քիրալային մոլեկուլներ են, որոնք կարող են պտտել բևեռացված լույսի հարթությունը տարբեր ուղղություններով, ինչպիսիք են L- ձևերը և D- ձևերը կարող են հարթ բևեռացված լույսը պտտել կամ ձախ (l- ձև) կամ աջ: (d- ձև).
L-թիրոզինը և D-տիրոզինը միմյանց էնանտիոմերներն են և ունեն նույն ֆիզիկական բնութագրերը, բացի բևեռացված լույսի պտտման ուղղությունից:Այնուամենայնիվ, D-ի և L-ի անվանակարգը տարածված չէ ամինաթթուներում, ներառյալ թիրոզինը: Բացի այդ, նրանք ունեն հայելային պատկերի ոչ գերադրելի հարաբերություններ, և այս հայելային պատկերները կարող են հարթության բևեռացված լույսը պտտել նույն աստիճանով, բայց տարբեր ուղղություններով: Թիրոզինի D և L-իզոմերը, որը պտտում է հարթության բևեռացված լույսը ժամացույցի սլաքի ուղղությամբ, կոչվում է դեքստրոտատոր կամ d-լիզին, որի էնանտիոմերը պիտակավորված է (+): Մյուս կողմից, թիրոզինի D և L-իզոմերը, որը պտտում է հարթության բևեռացված լույսը ժամացույցի սլաքի հակառակ ուղղությամբ, կոչվում է լևորոտիչ կամ l-թիրոզին, որի էնանտիոմերը պիտակավորված է (-): Թիրոզինի այս l- և d- ձևերը հայտնի են որպես օպտիկական իզոմերներ (Նկար 2):
l-թիրոզինը թիրոզինի առավել հասանելի կայուն ձևն է, իսկ դ-տիրոզինը թիրոզինի սինթետիկ ձև է, որը կարող է սինթեզվել l-թիրոզինից ռասեմիզացիայի միջոցով: l-tyrosine-ը կարևոր դեր է խաղում մարդու մարմնում՝ նեյրոհաղորդիչների, մելամինի և հորմոնների սինթեզում:Արդյունաբերական առումով l-tyrosine-ն արտադրվում է մանրէաբանական խմորման գործընթացով։ Այն հիմնականում օգտագործվում է դեղագործության և սննդի արդյունաբերության մեջ որպես սննդային հավելում կամ սննդային հավելում:
Ո՞րն է տարբերությունը l-tyrosine-ի և Tyrosine-ի միջև:
Թիրոզինը և լ-տիրոզինը ունեն նույն ֆիզիկական հատկությունները, բայց նրանք հարթ բևեռացված լույսը պտտում են տարբեր ուղղություններով: Արդյունքում, l-tyrosine-ը կարող է էապես տարբեր կենսաբանական ազդեցություններ և ֆունկցիոնալ հատկություններ ունենալ: Այնուամենայնիվ, շատ սահմանափակ հետազոտություններ են արվել՝ այս կենսաբանական ազդեցություններն ու ֆունկցիոնալ հատկությունները տարբերելու համար: Այս տարբերություններից մի քանիսը կարող են ներառել՝
Համ
l-tyrosine. ամինաթթուների l- ձևերը համարվում են անհամ, Թիրոզին. d- ձևերը հակված են քաղցր համ ունենալու:
Հետևաբար, լ-թիրոզինը կարող է ավելի քիչ/ոչ ավելի քաղցր լինել, քան թիրոզինը:
Առատություն
l-թիրոզին. Ամինաթթվի l-ձևերը, ներառյալ l-թիրոզինը, բնության մեջ ամենաառատ ձևն է: Որպես օրինակ՝ սպիտակուցներում սովորաբար հայտնաբերված 19 L-ամինաթթուներից ինը դեքստրոտորային են, իսկ մնացածը՝ վերևորոտիչ։
Թիրոզին. Փորձնականորեն նկատված ամինաթթուների d-ձևերը շատ հազվադեպ են հանդիպում: