Էլեկտրացիկլիկ և ցիկլային ավելացման ռեակցիաների հիմնական տարբերությունն այն է, որ էլեկտրացիկլային ռեակցիաները վերադասավորման ռեակցիաներ են, մինչդեռ ցիկլային ավելացման ռեակցիաները հավելման ռեակցիաներ են:
Եվ էլեկտրացիկլիկ ռեակցիաները և ցիկլային ավելացման ռեակցիաները օրգանական քիմիական ռեակցիաների ձևեր են, որոնք կարևոր են քիմիական միացությունների օրգանական սինթեզում: Նրանք ունեն գործողության տարբեր մեխանիզմներ. Հետևաբար, մենք կարող ենք դասակարգել էլեկտրացիկլային և ցիկլային ավելացման ռեակցիաները երկու տարբեր խմբերի, համապատասխանաբար, որպես վերադասավորման ռեակցիաներ և ավելացման ռեակցիաներ։
Ի՞նչ է էլեկտրացիկլային ռեակցիան:
Էլեկտրացիկլիկ ռեակցիան օրգանական քիմիայի մեջ պերիցիկլային վերադասավորումների տեսակ է, որը տալիս է զուտ արդյունքը որպես pi կապի փոխակերպում սիգմա կապի կամ հակառակը: Էլեկտրացիկլիկ ռեակցիաների տարբեր տեսակներ կան, քանի որ այն օրգանական քիմիայի լայն ճյուղ է։ Որոշ կատեգորիաներ ներառում են ֆոտոքիմիական ռեակցիաներ, ջերմային ռեակցիաներ, օղակի բացման կամ օղակի փակման ռեակցիաներ և այլն:
Էլեկտրացիկլիկ ռեակցիայի դասական օրինակ է 3,4-դիմեթիլցիկլոբուտենի ցիս-իզոմերի ջերմային օղակի բացման ռեակցիան: Այս ռեակցիայից ստացվում է ցիս, տրանս-հեքսա-2, 4-դիեն։ Նմանապես, եթե մենք օգտագործում ենք ռեակտիվ մոլեկուլի տրանս-իզոմերը, ապա վերջնական արդյունքը նույնպես տրանս դիեն է: Արձագանքը հետևյալն է.
Նկար 01. Էլեկտրացիկլիկ ռեակցիայի դասական օրինակ
Վերոնշյալ ռեակցիան տեղի է ունենում սահմանային-օրբիտալ մեթոդով: Այստեղ ռեակտիվ նյութում բացվում է սիգմա կապը՝ ձևավորելով p օրբիտալներ, որոնք ունեն նույն համաչափությունը, ինչ արտադրանքի ՀՕՄՕ-ը՝ հեքսադիենը։ Այս փոխակերպումը տեղի է ունենում պտտվող օղակի բացման մեթոդի միջոցով, որը հանգեցնում է եզրային բլթերի հակառակ նշանների: Օրբիտալների այս փոխակերպումը ներկայացված է ստորև։
Ընդհանրապես, էլեկտրացիկլիկ ռեակցիան ցույց է տալիս ստերեոսպեցիֆիկություն: Դա նշանակում է, որ մենք կարող ենք կանխատեսել վերջնական արտադրանքի cis-trans երկրաչափությունը: Որպես այս կանխատեսման առաջին քայլ, մենք պետք է որոշենք, թե ռեակցիան ընթանում է մանրակրկիտ շեղումով կամ շեղումով: Այս որոշումից հետո մենք կարող ենք ուսումնասիրել մեկնարկային մոլեկուլը՝ որոշելու համար՝ վերջնական արտադրանքը ցիս-իզոմեր է, թե տրանս-իզոմեր։
Ի՞նչ է Cycloaddition Reaction:
Ցիկլածանցման ռեակցիան օրգանական քիմիայի քիմիական ռեակցիայի տեսակ է, որտեղ երկու կամ ավելի չհագեցած մոլեկուլները միանում են միմյանց՝ ձևավորելով ցիկլային հավելում։ Այս ռեակցիան առաջացնում է կապերի բազմակիության զուտ կրճատում: Ստացված այս ռեակցիան կարող ենք անվանել որպես ցիկլացման ռեակցիա։ Ընդհանուր առմամբ, ցիկլային հավելումները համաձայնեցված են: Հետեւաբար, մենք կարող ենք դրանք դասակարգել որպես pericyclic ռեակցիաներ: Նմանապես, չհամաձայնեցված ցիկլային հավելումները պերիցիկլիկ չեն: Ցիկլոդիցիոն ռեակցիաները հավելման ռեակցիաների տեսակ են, որոնք թույլ են տալիս ածխածին-ածխածին կապի ձևավորում՝ առանց էլեկտրոֆիլ կամ նուկլեոֆիլ օգտագործելու:
Գոյություն ունեն ցիկլային հավելումների տարբեր տեսակներ, ինչպիսիք են ջերմային ցիկլային հավելումը, ֆոտոքիմիական ցիկլային հավելումը, Դիելս-Ալդերի ռեակցիան, Հյուսգենի ցիկլային ավելացումը, Չելետրոպիկ ռեակցիաները և այլն:
Ո՞րն է տարբերությունը էլեկտրոցիկլիկ և ցիկլային ռեակցիայի միջև:
Քիմիական միացությունների օրգանական սինթեզում կարևոր են և՛ էլեկտրացիկլիկ ռեակցիաները, և՛ ցիկլային ավելացման ռեակցիաները: Էլեկտրացիկլիկ և ցիկլային ավելացման ռեակցիաների հիմնական տարբերությունն այն է, որ էլեկտրացիկլիկ ռեակցիաները վերադասավորման ռեակցիաներ են, մինչդեռ ցիկլային ավելացման ռեակցիաները հավելման ռեակցիաներ են:
Ավելին, էլեկտրացիկլային ռեակցիան ներառում է pi կապի փոխակերպումը սիգմա կապի կամ հակառակը, մինչդեռ ցիկլային ավելացման ռեակցիան ներառում է երկու կամ ավելի չհագեցած միացությունների համակցություն՝ ցիկլային միացություն առաջացնելու համար:
Հետևյալ ինֆոգրաֆիկան ցույց է տալիս էլեկտրացիկլային և ցիկլային ավելացման ռեակցիաների տարբերությունը աղյուսակային տեսքով:
Ամփոփում – Էլեկտրացիկլիկ ընդդեմ ցիկլադիցիոն ռեակցիա
Քիմիական միացությունների օրգանական սինթեզում կարևոր են և՛ էլեկտրացիկլիկ ռեակցիաները, և՛ ցիկլային ավելացման ռեակցիաները: Էլեկտրացիկլիկ և ցիկլային ավելացման ռեակցիաների հիմնական տարբերությունն այն է, որ էլեկտրացիկլիկ ռեակցիաները վերադասավորման ռեակցիաներ են, մինչդեռ ցիկլային ավելացման ռեակցիաները հավելման ռեակցիաներ են: