Հիմնական տարբերություն – Էլեկտրաֆիլ ընդդեմ նուկլեոֆիլ փոխարինում
Էլեկտրաֆիլ և նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիաները քիմիայի մեջ փոխարինող ռեակցիաների երկու տեսակ են: Ե՛վ էլեկտրոֆիլ փոխարինման, և՛ նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաները ներառում են գոյություն ունեցող կապի խզում և նախկին կապը փոխարինող նոր կապի ձևավորում. սակայն, դա արվում է երկու տարբեր մեխանիզմների միջոցով: Էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներում էլեկտրոֆիլը (բևեռային մոլեկուլի դրական իոն կամ մասամբ դրական վերջ) հարձակվում է մոլեկուլի էլեկտրոֆիլ կենտրոնի վրա, մինչդեռ նուկլեոֆիլ փոխարինման ռեակցիայի ժամանակ նուկլեոֆիլը (էլեկտրոններով հարուստ մոլեկուլային տեսակներ) հարձակվում է մոլեկուլի նուկլեոֆիլ կենտրոնի վրա՝ հեռացնել հեռացող խումբը. Սա էլեկտրոֆիլ և նուկլեոֆիլ փոխարինման հիմնական տարբերությունն է:
Ի՞նչ է էլեկտրոֆիկ փոխարինումը:
Դրանք քիմիական ռեակցիայի ընդհանուր տեսակ են, երբ միացության ֆունկցիոնալ խումբը տեղաշարժվում է էլեկտրոֆիլով: Ընդհանուր առմամբ, շատ քիմիական ռեակցիաներում ջրածնի ատոմները գործում են որպես էլեկտրոֆիլներ: Այս ռեակցիաները կարելի է հետագայում բաժանել երկու խմբի. էլեկտրոֆիլ արոմատիկ փոխարինման ռեակցիաներ և էլեկտրոֆիլ ալիֆատիկ փոխարինման ռեակցիաներ։ Էլեկտրաֆիլային արոմատիկ փոխարինման ռեակցիաները տեղի են ունենում արոմատիկ միացություններում և օգտագործվում են բենզոլային օղակների վրա ֆունկցիոնալ խմբեր ներմուծելու համար: Այն շատ կարևոր մեթոդ է նոր քիմիական միացությունների սինթեզման համար։
Էլեկտրաֆիլ արոմատիկ փոխարինում
Ի՞նչ է նուկլեոֆիլային փոխարինումը:
Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաները ռեակցիաների առաջնային դաս են, որոնցում էլեկտրոններով հարուստ նուկլեոֆիլը ընտրողաբար հարձակվում է դրական կամ մասամբ դրական լիցքավորված ատոմի կամ ատոմների խմբի վրա՝ փոխկապակցված խմբի կամ ատոմի տեղահանման միջոցով կապ ստեղծելու համար: Նախկինում կցված խումբը, որը հեռանում է մոլեկուլից, կոչվում է «հեռացող խումբ», իսկ դրական կամ մասնակի դրական ատոմը՝ էլեկտրոֆիլ։ Ամբողջ մոլեկուլային էությունը, ներառյալ էլեկտրոֆիլը և հեռացող խումբը, կոչվում են «սուբստրատ»:
Ընդհանուր քիմիական բանաձև՝
Nu՝ + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Նուկլեոֆիլ ացիլ փոխարինում
Ո՞րն է տարբերությունը էլեկտրոֆիլ և նուկլեոֆիլ փոխարինման միջև:
Էլեկտրաֆիլ և նուկլեոֆիլ փոխարինման մեխանիզմ
Էլեկտրոֆիլային փոխարինում. էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաների մեծ մասը տեղի է ունենում բենզոլի օղակում էլեկտրոֆիլի (դրական իոն) առկայության դեպքում: Մեխանիզմը կարող է պարունակել մի քանի քայլ. Օրինակ տրված է ստորև։
էլեկտրոֆիլներ՝
Հիդրոնիումի իոն H 3O + (Բրոնսթեդ թթուներից)
Բորի տրիֆտորիդ BF 3
Ալյումինի քլորիդ AlCl 3
Հալոգենի մոլեկուլներ F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Նուկլեոֆիլային փոխարինում. այն ներառում է ռեակցիան էլեկտրոնային զույգ դոնորի (նուկլեոֆիլ) և էլեկտրոնային զույգ ընդունողի (էլեկտրոֆիլ) միջև: Էլեկտրաֆիլը պետք է ունենա հեռացող խումբ, որպեսզի ռեակցիան տեղի ունենա:
Ռեակցիայի մեխանիզմը տեղի է ունենում երկու եղանակով՝ SN2 ռեակցիաներ և SN1 ռեակցիաներ:SN2 ռեակցիաներում նուկլեոֆիլի կողմից հեռացող խմբի և հետնամասի գրոհի հեռացումը տեղի է ունենում միաժամանակ: SN1 ռեակցիաներում նախ ձևավորվում է հարթ կարբենիումի իոն, այնուհետև այն փոխազդում է նուկլեոֆիլի հետ: Նուկլեոֆիլն ունի ցանկացած կողմից հարձակվելու ազատություն, և այս ռեակցիան կապված է ռասեմիզացիայի հետ:
Էլեկտրաֆիլային փոխարինման և նուկլեոֆիլ փոխարինման օրինակներ
էլեկտրոֆիկ փոխարինում՝
Բենզոլային օղակում փոխարինման ռեակցիաները էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաների օրինակներ են:
Բենզոլի նիտրացիա
Նուկլեոֆիլային փոխարինում.
Ալկիլբրոմի հիդրոլիզը նուկլեոֆիլային փոխարինման օրինակ է:
R-Br, հիմնական պայմաններում, որտեղ հարձակվող նուկլեոֆիլը OH− է, իսկ հեռացող խումբը՝ Br−:
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Սահմանումներ.
Ռեկեմիզացում. ռացեմիզացիան օպտիկական ակտիվ նյութի օպտիկականորեն ոչ ակտիվ խառնուրդի մեջ վերածվում է աջ պտտվող և ձախ պտտվող ձևերի հավասար քանակությամբ:
