Հիմնական տարբերություն – Syn vs Anti Addition
Օրգանական քիմիայում ավելացման ռեակցիաները բնութագրվում են երկու խմբերով, որոնք կապվում են կրկնակի կապի հետ: Ալկենների այս բնորոշ միացման ռեակցիայի ժամանակ կրկնակի կապի p կապը խզվում է և ձևավորվում են նոր σ կապեր։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ C=C կապի p կապը շատ ավելի թույլ և անկայուն է, քան C-C σ կապը: Ավելին, ալկենների p կապը նրանց դարձնում է էլեկտրոններով հարուստ, քանի որ p կապի էլեկտրոնային խտությունը կենտրոնացած է մոլեկուլի հարթությունից վերևում և ներքևում: Հետևաբար, p կապն ավելի խոցելի է σ էլեկտրոֆիլների նկատմամբ, քան կապը։ Ավելացման ռեակցիաների մեխանիզմը որոշելու համար կարևոր է ստերեոքիմիան:Ավելացման ռեակցիաների ստերեոքիմիան կախված է երկու ասպեկտներից. Առաջինը էլեկտրոֆիլի և նուկլեոֆիլի միացնող կողմն է կրկնակի կապակցված ածխածիններին (լինի դա կրկնակի կապի նույն կողմից, թե հակառակ կողմից): Երկրորդ ասպեկտը էլեկտրոֆիլի և նուկլեոֆիլի երկրաչափական կողմնորոշումն է միմյանց և մնացած օրգանական մոլեկուլի նկատմամբ: Այս ասպեկտների հիման վրա կա ավելացման երկու հնարավոր ստերեոքիմիա՝ syn և anti: Սին հավելման և հակամիացման հիմնական տարբերությունն այն է, որ սին ի հավելումն այն է, որ և՛ էլեկտրոֆիլը, և՛ նուկլեոֆիլը ավելացնում են կրկնակի կապակցված ածխածնի ատոմների հարթության նույն կողմից, մինչդեռ հակաավելացման դեպքում նուկլեոֆիլը և էլեկտրոֆիլը ավելացնում են այս հարթության հակառակ կողմերից:. Սին և հակահամաճարակային հավելումների հետ կապված լրացուցիչ մանրամասները կքննարկվեն ստորև:
Ի՞նչ է Syn հավելումը:
Սին հավելումը հավելումների հնարավոր ստերեոքիմիա է, որտեղ և՛ էլեկտրոֆիլը, և՛ նուկլեոֆիլը կապվում են ալկենի կրկնակի կապակցված ածխածնի ատոմների հարթության միևնույն կողմին: Սին հավելումը հաճախ տեղի է ունենում, երբ ալկեններն ունեն արիլ փոխարինող:
Նկար 01. Syn և Anti Addition
Ավելին, այն տեղի է ունենում հիդրոբորացիայի մեջ։ Հիդրոհալոգենացման և խոնավացման ընթացքում կարող են առաջանալ ինչպես syn, այնպես էլ հակահամաճարակային ավելացում: Հիդրոբորացման ժամանակ առաջին քայլը միջանկյալ ալկիլբորանի առաջացումն է՝ H և BH2 ալկենի p կապին ավելացնելով։ Այնուհետև երկրորդ քայլում H-BH2 և p կապը կոտրվում են՝ ձևավորելով նոր σ կապեր: Այս ռեակցիայի անցումային վիճակը չորսկենտրոն է, քանի որ չորս ատոմները ներգրավված են միջանկյալը ձևավորելու համար:
Ի՞նչ է հակահավելումը:
Անտի հավելումը հավելումների հնարավոր ստերեոքիմիա է, որտեղ էլեկտրոֆիլը և նուկլեոֆիլը կապվում են ալկենի կրկնակի կապակցված ածխածնի ատոմների հարթության հակառակ կողմերի հետ: Հակալրացումն առաջանում է հալոգենացման և հալոհիդրինի ձևավորման ժամանակ:Հալոգենացումը X2-ի ավելացումն է (որտեղ X=Br կամ Cl): Ալկենների հալոգենացումը ունի երկու փուլ։
Առաջին քայլում կատարվում է էլեկտրոֆիլի ավելացում (X+) p կապին: Այս քայլի ընթացքում ձևավորվում է դրական լիցքավորված հալոգենի ատոմով եռանդամ օղակ, որը կոչվում է կամրջված հալոնիումի իոն: Առաջին քայլը տոկոսադրույքը որոշող քայլն է: Այնուհետև երկրորդ քայլում տեղի է ունենում X–-ի նուկլեոֆիլ հարձակումը։ Այս քայլի ընթացքում X– հարձակվում է հալոնիումի իոնի օղակի վրա, բացում է այն և այնուհետև ձևավորում C-X նոր σ կապը:
Ո՞րն է տարբերությունը Syn-ի և Anti Addition-ի միջև:
Syn հավելում ընդդեմ հակահավելման |
|
Syn հավելումը հավելումների հնարավոր ստերեոքիմիա է, որտեղ և՛ էլեկտրոֆիլը, և՛ նուկլեոֆիլը կապվում են ալկենի կրկնակի կապակցված ածխածնի ատոմների հարթության նույն կողմի հետ: | Հակաավելացումն ավելացման հնարավոր ստերեոքիմիա է, որտեղ էլեկտրոֆիլը և նուկլեոֆիլը կապվում են ալկենի կրկնակի կապակցված ածխածնի ատոմների հարթության հակառակ կողմերի հետ |
Ավելացման ռեակցիաներ | |
Հիդրոբորացիա, հիդրոհալոգենացում և խոնավացում | Հալոգենացում, հալոհիդրինի ձևավորում, հիդրոհալոգենացում և խոնավացում |
Ամփոփում – Syn vs Anti Addition
Ալկենները բնութագրվում են ավելացման ռեակցիաներով, որոնք դասակարգվում են երկու տեսակի՝ հիմնվելով ստերեոքիմիայի վրա. syn լրացում և հակահամաճարակային ավելացում: Գումարման ժամանակ C=C-ի p կապը ճեղքվում է՝ ձևավորելով նոր σ կապ: Ի լրումն syn-ի, և՛ նուկլեոֆիլը, և՛ էլեկտրոֆիլը կապվում են p հարթության միևնույն կողմի հետ ալկենի C=C կապի հետ, մինչդեռ հակաավելացման դեպքում նուկլեոֆիլը և էլեկտրոֆիլը ավելանում են p կապի հարթության հակառակ կողմում:Սա է տարբերությունը syn-ի և հակահամաճարակային հավելումների միջև։
Ներբեռնեք Syn vs Anti Addition-ի PDF տարբերակը
Դուք կարող եք ներբեռնել այս հոդվածի PDF տարբերակը և օգտագործել այն անցանց նպատակներով՝ ըստ մեջբերումների: Խնդրում ենք ներբեռնել PDF տարբերակը այստեղ՝ Syn-ի և Anti Addition-ի միջև տարբերությունը