Clemmensen-ի և Wolff Kishner-ի կրճատման հիմնական տարբերությունն այն է, որ Clemmensen-ի կրճատումը ներառում է կետոնի կամ ալդեհիդների փոխակերպումը ալկանների, մինչդեռ Վոլֆ Կիշների կրճատումը ներառում է կարբոնիլ խմբերի փոխակերպումը մեթիլեն խմբերի::
Այս երկու գործընթացներն էլ կատարում են այս փոխարկումները ֆունկցիոնալ խմբերի կրճատման միջոցով: Հետևաբար, այս գործընթացները պահանջում են ռեակցիայի հատուկ պայմաններ և կատալիզատորներ ռեակցիայի հաջող առաջընթացի համար: Քանի որ յուրաքանչյուր գործընթացի համար ռեակտիվները օրգանական մոլեկուլներ են, մենք օգտագործում ենք այդ գործընթացները օրգանական սինթեզի ռեակցիաներում:
Ի՞նչ է Clemmensen Reduction?
Clemmensen-ի ռեդուկցիան օրգանական քիմիական ռեակցիա է, որի ժամանակ մենք կետոնը կամ ալդեհիդները վերածում ենք ալկանի: Մենք պետք է օգտագործենք կատալիզատոր այս ռեակցիայի համար. դա միաձուլված ցինկ է (ցինկի հետ համաձուլված սնդիկ) աղաթթվի հետ։ Հետեւաբար, ցինկի հետ համաձուլված սնդիկը չի մասնակցում ռեակցիային։ Այն միայն մաքուր, ակտիվ մակերես է ապահովում ռեակցիայի համար: Գործընթացների անվանումը ստացվել է դանիացի գիտնական Էրիկ Քրիստիան Կլեմենսենի անունով։
Նկար 01. Կլեմենսենի կրճատման ընդհանուր հավասարում
Այս գործընթացը շատ արդյունավետ է արիլ-ալկիլ կետոնների նվազեցման համար: Ավելին, ցինկ մետաղի նվազեցումը շատ ավելի արդյունավետ է ալիֆատիկ կամ ցիկլային կետոնների դեպքում: Ավելի կարևոր է, որ այս ռեակցիայի սուբստրատը պետք է անգործուն լինի ռեակցիայի խիստ թթվային պայմանների նկատմամբ:
Ի՞նչ է Wolff Kishner Reduction?
Վոլֆ Կիշների ռեդուկցիան օրգանական քիմիական ռեակցիա է, որը մենք օգտագործում ենք կարբոնիլային ֆունկցիոնալ խումբը մեթիլեն խմբի վերածելու համար: Այս ռեակցիան իր անունը ստացել է երկու գիտնականներ Նիկոլայ Կիրշների և Լյուդվիգ Վոլֆի անունով։ Այս ռեակցիայի հիմնական կիրառությունները վերաբերում են սկոպադուլցինաթթվի B-ի, ասպիդոսպերմինի և դիսիդիոլիդի սինթեզին:
Նկար 02. Վոլֆ Կիշների կրճատման արձագանք
Ի տարբերություն Կլեմենսենի կրճատման, այս ռեակցիան պահանջում է խիստ հիմնական պայմաններ: Հետևաբար, ռեակցիայի գործընթացում առաջին քայլը հիդրազոնի առաջացումն է հիդրազինի խտացման միջոցով կետոնի կամ ալդեհիդային սուբստրատի հետ: Այնուհետև որպես երկրորդ քայլ, մենք պետք է ապապրոտոնացնենք հիդրազոնը՝ օգտագործելով ալկօքսիդի հիմքը:Այնուհետև գալիս է այն քայլը, որով ձևավորվում է դիիմիդ անիոն: Այնուհետև այս անիոնը փլուզվում է՝ ազատելով N2 գազ, և դա հանգեցնում է ալկիլացման առաջացման: Ի վերջո, մենք կարող ենք պրոտոնացնել այս ալկիլացումը՝ ցանկալի արդյունքը ստանալու համար:
Ո՞րն է տարբերությունը Կլեմենսենի և Վոլֆ Քիշների կրճատման միջև:
Clemmensen-ի և Wolff Kishner-ի նվազեցումը շատ կարևոր է տարբեր քիմիական միացությունների օրգանական սինթեզում: Այնուամենայնիվ, Clemmensen-ի և Wolff Kishner-ի կրճատման հիմնական տարբերությունն այն է, որ Clemmensen-ի կրճատումը ներառում է կետոնի կամ ալդեհիդների փոխակերպումը ալկանների, մինչդեռ Վոլֆ Կիշների կրճատումը ներառում է կարբոնիլ խմբերի փոխակերպումը մեթիլեն խմբերի: Ավելին, մենք օգտագործում ենք կատալիզատոր Կլեմենսենի նվազեցման ռեակցիայի մեջ. դա միաձուլված ցինկ է: Բայց մենք չենք օգտագործում կատալիզատոր Վոլֆ Կիշների կրճատման ռեակցիայի համար: Մեկ այլ տարբերություն Clemmensen-ի և Wolff Kishner-ի կրճատման միջև այն է, որ Clemmensen-ի ռեդուկցիան օգտագործում է խիստ թթվային պայմաններ, հետևաբար հարմար չէ թթվային զգայուն ենթաշերտերի համար:Մինչդեռ, Վոլֆ Կիշների կրճատումն օգտագործում է խիստ հիմնական պայմաններ. հետևաբար, հարմար չէ հիմքային զգայուն ենթաշերտերի համար։
Ստորև բերված ինֆոգրաֆիկան ավելի մանրամասն ներկայացնում է Կլեմենսենի և Վոլֆ Կիշների կրճատման տարբերությունը:
Ամփոփում – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Կան բազմաթիվ տարբեր օրգանական քիմիական ռեակցիաներ, որոնք մենք օգտագործում ենք օրգանական քիմիայում կարևոր միացությունների սինթեզի համար: Այսպիսով, Կլեմենսենը և Վոլֆ Կիշների կրճատումը նման երկու ռեակցիա են։ Clemmensen-ի և Wolff Kishner-ի կրճատման հիմնական տարբերությունն այն է, որ Clemmensen-ի կրճատումը ներառում է կետոնի կամ ալդեհիդների փոխակերպումը ալկանների, մինչդեռ Վոլֆ Կիշների կրճատումը ներառում է կարբոնիլ խմբերի փոխակերպումը մեթիլեն խմբերի: