Հիմնական տարբերություն – ստերեոհատուկ ընդդեմ ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաների
Ստերեոսպեցիֆիկ և ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաների հիմնական տարբերությունն այն է, որ ստերեոսպեցիֆիկ ռեակցիաներում տարբեր ստերեոհատուկ ռեակտիվներ իդեալական պայմաններում տալիս են արտադրանքի տարբեր ստերեոիզոմեր (արտադրանքը հատուկ է ռեակտիվի ստերեոիզոմերին), մինչդեռ ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաներում՝ մեկ ռեակտիվ կարող է տալ տարբեր տեսակի ստերեոիզոմերներ:
Ստերեոքիմիան քիմիայի այն մասն է, որը վերաբերում է մոլեկուլների եռաչափ կառուցվածքներին։ Ստերեոքիմիական ռեակցիաները դասակարգվում են երկու խմբի՝ ստերեոսպեցիֆիկ և ստերեոսելեկտիվ՝ հիմնվելով արտադրանքի ստերեոքիմիայի վրա:Այս արտադրատեսակները կոչվում են ստերեոիզոմերներ։
Ի՞նչ են ստերեոսպեցիֆիկ ռեակցիաները:
Ստերեոսպեցիֆիկ ռեակցիայի ժամանակ յուրաքանչյուր ստերեոիզոմերային ռեակտիվ արտադրում է տարբեր ստերեոիզոմերային արտադրանք կամ ստերեոիզոմերային արտադրանքների այլ շարք: Բոլոր ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաները ըստ էության ստերեոսելեկտիվ են, բայց ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաները, իհարկե, ստերեոսպեցիֆիկ չեն: Ստերեոսպեցիֆիկ ռեակցիաների օրինակները ներառում են բրոմի տրանս ավելացումը (E)- և (Z) ալկեններին, էլեկտրացիկլիկ ռեակցիաները, ինչպիսիք են օղակների շրջադարձային փակումները, միալիտ կարբենների քելետրոպիկ սինդրոմը ալկեններին և սիգմատրոպային Claisen-ի վերադասավորումը cis- և trans- (4S)-վինիլօքսիպենտ-2-ենների իզոմերներ։
Գծապատկեր 1. Ստերեոհատուկ էլեկտրոցիկլիկ օղակի բացում
Այս բոլոր ռեակցիաներում ստերեոիզոմերային սուբստրատները վերածվում են ստերեոիզոմերային արտադրանքի: Պարտադիր չէ, որ ռեակցիան լինի 100% ստերեոսպեցիֆիկ։ Եթե ռեակցիան առաջացնում է երկու տարբեր ստերեոիզոմերների խառնուրդ 80:20 հարաբերակցությամբ, ապա ռեակցիան կոչվում է 80% ստերեոսպեցիֆիկ:
Ի՞նչ են ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաները:
Ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաներում մեկ ռեակտիվը տալիս է երկու կամ ավելի ստերոիզոմերային արտադրանք, և մեկ արտադրանքն ավելի ցայտուն է, քան մյուս արտադրանքը կամ արտադրանքը: Ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաները կարող են նկարագրվել որպես չափավոր ստերեոսելեկտիվ, բարձր ստերեոսելեկտիվ կամ ամբողջովին ստերեոսելեկտիվ՝ հիմնվելով կոնկրետ ստերեոիզոմերի նախընտրության աստիճանի վրա:
Նկար 02. D-A ստերեոսելեկտիվություն
Ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաները տեղի են ունենում նորբորնին մածուցիկ թթվի ավելացման ժամանակ, 4-տերտ-բուտիլցիկլոհեքսանոնի դիաստերոսելեկտիվ վերականգնում լիթումի ալյումինի հիդրիդով և բենզալդեհիդի էնանտոսելեկտիվ ալկիլացում ցինկի օրգանական ռեագենտներով (1-N2, ներկայությամբ):, N-dibutylnorephedrine որպես կատալիզատոր:
Ո՞րն է տարբերությունը ստերեոսպեցիֆիկ և ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաների միջև:
Ստերեոսպեցիֆիկ ընդդեմ ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաների |
|
| Յուրաքանչյուր ստերեոիզոմերային ռեակտիվ արտադրում է տարբեր ստերեոիզոմերային արտադրանք կամ ստերեոիզոմերային արտադրանքի այլ հավաքածու: | Մեկ ռեակտիվը տալիս է երկու կամ ավելի ստերոիզոմեր արտադրանք, և մեկ արտադրանքն ավելի ցայտուն է, քան մյուս արտադրանքը կամ արտադրանքը: |
| Հարաբերություններ | |
| Բոլոր ստերեոսպեցիֆիկ ռեակցիաները հիմնականում ստերեոսելեկտիվ են։ | Բոլոր ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաները ըստ էության ստերեոսպեցիֆիկ չեն: |
| Օրինակներ | |
| բրոմի տրանս-ավելացում (E)- և (Z) ալկեններին, էլեկտրացիկլիկ ռեակցիաներ, ինչպիսիք են դիպտատիվ օղակների փակումները, սինգլային կարբենների քելետրոպիկ սին-հավելումը ալկեններին և ցիս- և տրանս- սիգմատրոպային Claisen վերադասավորումը: (4S)-վինիլօքսիպենտ-2-ենների իզոմերներ | 4-տերտ-բուտիլցիկլոհեքսանոնի դիաստերեընտրողական վերականգնում լիթումի ալյումինի հիդրիդով և բենզալդեհիդի էնանտոսելեկտիվ ալկիլացում ցինկ օրգանական ռեակտիվներով՝ (1R, 2S)-N, N-դիբութիլնորեֆեդրինի առկայությամբ |
Ամփոփում – Ստերեոհատուկ ընդդեմ ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաների
Ստերեոսելեկտիվ և ստերեոսպեցիֆիկ ռեակցիաների տերմինները վերագրվում են՝ դիտարկելով ստերեոիզոմերների 3D կառուցվածքը ստերեոքիմիական ռեակցիաներում։Ստերեոսպեցիֆիկ ռեակցիաներում յուրաքանչյուր ստերեոիզոմերային ռեակտիվ արտադրում է տարբեր ստերեոիզոմերային արտադրանք, մինչդեռ ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաներում մեկ ռեակտիվ կարող է արտադրել երկու կամ ավելի տարբեր ստերեոիզոմերային արտադրանք: Սա է տարբերությունը ստերեոսպեցիֆիկ և ստերեոսելեկտիվ ռեակցիաների միջև։
