Կարբոնիլի և կետոնի հիմնական տարբերությունն այն է, որ բոլոր կարբոնիլ խմբերն ունեն ածխածնի ատոմ՝ կրկնակի կապակցված թթվածնի ատոմով, մինչդեռ կետոններն ունեն կարբոնիլ խումբ՝ կցված երկու ալկիլ խմբերին:
Կարբոնիլ խումբը օրգանական քիմիայի մեջ տարածված ֆունկցիոնալ խումբ է՝ ռեակտիվության լայն շրջանակով: Մեզ ծանոթ կարբոնիլների երկու տեսակներն են՝ կետոնը և ալդեհիդները:
Ի՞նչ է Կարբոնիլը:
Կարբոնիլ խումբը ֆունկցիոնալ խումբ է, որն ունի ածխածնի հետ կրկնակի կապակցված թթվածին: Ալդեհիդները և կետոնները այս խմբի հետ օրգանական մոլեկուլներ են: Կարբոնիլային խումբը ալդեհիդում միշտ ստանում է թիվ մեկ անվանացանկում, քանի որ այն առաջանում է ածխածնային շղթայի վերջում:Այնուամենայնիվ, կետոնի կարբոնիլային խումբը միշտ գտնվում է մեջտեղում:
Բնություն
Ըստ կարբոնիլային միացության տեսակի՝ անվանակարգը տարբերվում է։ «Ալ»-ն այն վերջածանցն է, որը մենք օգտագործում ենք ալդեհիդներ անվանելու համար, մինչդեռ «մեկ»-ը կետոնների վերջածանցն է: Ավելին, կարբոնիլ ածխածնի կողքին գտնվող ածխածնի ատոմը α ածխածինն է, որը կարևոր ռեակտիվություն ունի հարակից կարբոնիլի շնորհիվ։
Ավելին, կարբոնիլ խմբում ածխածնի ատոմը sp2 հիբրիդացված է: Հետևաբար, ալդեհիդները և կետոնները ունեն եռանկյուն հարթ դասավորություն կարբոնիլ ածխածնի ատոմի շուրջ։ Այն բևեռային խումբ է (թթվածնի էլեկտրաբացասականությունն ավելի մեծ է, քան ածխածինը, հետևաբար կարբոնիլային խումբն ունի մեծ դիպոլային մոմենտ); Այսպիսով, ալդեհիդներն ու կետոններն ունեն ավելի բարձր եռման կետ՝ համեմատած նույն քաշ ունեցող ածխաջրածինների հետ։
Սակայն դրանք չեն կարող ստեղծել ավելի ամուր ջրածնային կապեր, ինչպիսիք են սպիրտները, որոնք հանգեցնում են ավելի ցածր եռման կետի, քան համապատասխան սպիրտները:Ավելին, ջրածնային կապի ձևավորման ունակության պատճառով ցածր մոլեկուլային քաշի ալդեհիդները և կետոնները լուծելի են ջրում: Այնուամենայնիվ, երբ մոլեկուլային քաշը մեծանում է, դրանք դառնում են հիդրոֆոբ: Բացի այդ, կարբոնիլ ածխածնի ատոմը մասնակի դրական լիցք ունի. հետևաբար, այն կարող է հանդես գալ որպես էլեկտրոֆիլ: Հետևաբար, այս մոլեկուլները հեշտությամբ ենթարկվում են նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաների։
Նկար 01. Կարբոնիլային խմբի կառուցվածքը
Ածխածնի հետ կապված ջրածինները. Կարբոնիլային խմբի կողքին ունի թթվային բնույթ, որն առաջացնում է ալդեհիդների և կետոնների տարբեր ռեակցիաներ: Բնության մեջ լայնորեն հանդիպում են կարբոնիլային խմբեր պարունակող միացությունները։ Դարչինամալդեհիդը (դարչինի կեղևում), վանիլինը (վանիլի հատիկում), կամֆորան (կամֆորայի ծառը) և կորտիզոնը (մակերիկամի հորմոն) կարբոնիլ խումբ ունեցող բնական միացություններից են:
Ի՞նչ է Կետոնը:
Կետոններում կարբոնիլ խումբը գտնվում է երկու ածխածնի ատոմների միջև: Կետոնի ընդհանուր բանաձևը հետևյալն է.
Նկար 02. Կետոնի կառուցվածքը
«Մեկ» վերջածանցն է, որն օգտագործվում է կետոնային անվանացանկում: Համապատասխան ալկանի –e-ի փոխարեն օգտագործում ենք «մեկ»: Ավելին, մենք կարող ենք համարակալել ալիֆատիկ շղթան այնպես, որ կարբոնիլային ածխածինը տա հնարավորինս նվազագույն թիվը: Օրինակ՝ միացությունն անվանում ենք CH3COCH2CH2CH3որպես 2-պենտանոն:
Ավելին, մենք կարող ենք սինթեզել կետոններ երկրորդային սպիրտների օքսիդացումից, ալկենների օզոնոլիզով և այլն: Եվ այս գործընթացը տեղի է ունենում, երբ ամուր հիմքը վերցնում է α-ջրածինը (ածխածնի հետ կապված ջրածինը, որը գտնվում է կարբոնիլ խմբի կողքին):α-ջրածինը ազատելու ունակությունը կետոնները դարձնում է ավելի թթվային, քան համապատասխան ալկանները:
Ո՞րն է տարբերությունը Կարբոնիլի և Կետոնի միջև:
Կարբոնիլ խումբը ֆունկցիոնալ խումբ է օրգանական միացությունների մեջ, որոնցում ածխածնի ատոմն ունի կրկնակի կապակցված թթվածնի ատոմ, բայց կետոնը օրգանական միացություն է, որում կարբոնիլ խումբը կցված է երկու ալկիլ խմբերի։ Հետևաբար, կարբոնիլի և կետոնի հիմնական տարբերությունն այն է, որ բոլոր կարբոնիլ խմբերն ունեն ածխածնի ատոմ՝ կրկնակի կապակցված թթվածնի ատոմով, մինչդեռ կետոններն ունեն կարբոնիլ խումբ, որը կցված է երկու ալկիլ խմբերին: Կարբոնիլ խումբը կարող ենք նշել որպես-(C=O)-, իսկ կետոնը՝ R’-C(=O)-R»:
Ավելին, կետոնի կարբոնիլ խումբը միշտ գտնվում է շղթայի մեջտեղում, մինչդեռ ալդեհիդի կարբոնիլ խումբը կարող է տեղակայվել մոլեկուլի ծայրերում: Հետևաբար, կարբոնիլի և կետոնի միջև մեկ այլ էական տարբերություն այն է, որ կարբոնիլ խումբը կարող է առաջանալ կամ մոլեկուլի մեջտեղում կամ մոլեկուլի վերջում, մինչդեռ կետոնի կարբոնիլ խումբը միշտ առաջանում է մոլեկուլի մեջտեղում:
Կարբոնիլի և կետոնի տարբերության վերաբերյալ ստորև բերված ինֆոգրաֆիկան ավելի շատ տեղեկատվություն է տալիս այս տարբերությունների մասին:
Ամփոփում – Կարբոնիլ ընդդեմ Կետոնի
Կետոնները կարբոնիլային ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող օրգանական մոլեկուլների օրինակ են: Կարբոնիլի և կետոնի հիմնական տարբերությունն այն է, որ բոլոր կարբոնիլ խմբերն ունեն ածխածնի ատոմ՝ կրկնակի կապակցված թթվածնի ատոմով, մինչդեռ կետոններն ունեն կարբոնիլ խումբ՝ կցված երկու ալկիլ խմբերին::
