E և Z իզոմերների միջև հիմնական տարբերությունն այն է, որ E իզոմերներն ունեն ավելի բարձր առաջնահերթ փոխարինիչներ հակառակ կողմերում, մինչդեռ Z իզոմերներն ունեն ավելի բարձր առաջնահերթ փոխարինիչներ նույն կողմում:
E-Z նոմենկլատուրան նոտացիոն համակարգ է, որը թույլ է տալիս անվանել տարբեր իզոմերներ, որոնք ունեն նույն քիմիական բանաձևը, բայց տարբեր տարածական դասավորություններ: Ավելին, E և Z իզոմերները ալկեններ են: Այս իզոմերները ստացել են իրենց անվանումը՝ հիմնվելով ալկենի կրկնակի կապին կցված փոխարինողների դիրքի վրա։
Ի՞նչ են E իզոմերները:
E իզոմերները ալկեններ են, որոնք ունեն կրկնակի կապի հակառակ կողմերում ավելի բարձր առաջնահերթություն ունեցող փոխարինիչներ:«E» տառը գալիս է գերմաներեն entgegen-ից, որը նշանակում է «հակառակ»: E-Z նշումի հիմքը կանոնների մի շարք է, որը հայտնի է որպես առաջնահերթության կանոններ: Դրանք Cahn-Ingold-Prelog (CIP) կանոններն են: Սրանք մի շարք կանոններ են օրգանական մոլեկուլները անվանելու, դրանք անհավասար նշելու համար:
Մոլեկուլը CIP կանոնների միջոցով անվանակոչելու քայլերը հետևյալն են.
- Նշեք մոլեկուլում առկա քիրալ կենտրոնները կամ կրկնակի կապերը:
- Որոշեք քիրալային կենտրոնին կամ կրկնակի կապին կցված փոխարինողների առաջնահերթությունները:
- Օգտագործեք R/S համակարգ կամ E/Z համակարգ՝ միացությունը անվանելու համար:
Փոխարինողների առաջնահերթությունները
- Նախ հաշվի առեք ատոմները, որոնք ուղղակիորեն կապված են քիրալ կենտրոնին կամ կրկնակի կապին. ավելի բարձր ատոմային թիվը, ավելի բարձր առաջնահերթությունը
- Եթե կան հավասար ատոմներ, ապա կա կապ: Այնուհետև ստուգեք փոխարինող խմբերը՝ ատոմային թվի տարբերության կետը գտնելու համար:
- Եթե դեռ կապ կա, հաշվի առեք հիմնական շղթայի ատոմներից յուրաքանչյուրի հետ կապված ատոմները և ստուգեք, թե արդյոք կա տարբերության կետ:
Նկար 01. 3-մեթիլպենտ-2-են-ի E-Z անվանացանկ
Վերոհիշյալ պատկերում E իզոմերը ունի բարձր առաջնահերթ փոխարինիչներ կրկնակի կապի հակառակ կողմերում, մինչդեռ Z իզոմերը այդ փոխարինողներն ունի նույն կողմում:
Փոխարինիչների առաջնահերթությունը որոշելիս նախ հաշվի առեք կրկնակի կապի հետ անմիջականորեն կապված ատոմները. Վերոնշյալ օրինակում կան երեք ածխածնի ատոմ (C) և մեկ ջրածնի ատոմ (H): Հետևաբար, կա կապ, քանի որ վինիլային ածխածնի երկու ատոմներից մեկը (ածխածնի ատոմները կրկնակի կապում) ունեն ուղղակիորեն կապված ածխածնի ատոմներ: Այնուհետև, բարձր առաջնահերթ խումբը որոշելու համար հաշվի առեք ատոմը, որը գալիս է այս ուղղակիորեն կապված ածխածնի ատոմներից հետո:Քանի որ այս վինիլային ածխածնի հետ կապված փոխարինող խումբը մեթիլ խումբն է (-CH3) և էթիլ խումբը (-CH2CH 3), առաջնահերթությունը տրվում է էթիլ խմբին։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ատոմը գալիս է այն բանից հետո, երբ ուղղակիորեն կապված ածխածնի ատոմը (ուղղակիորեն կապված է վինիլային ածխածնի հետ) ջրածնի ատոմ է մեթիլ խմբում և ածխածին էթիլ խմբում:
Ի՞նչ են Z իզոմերները:
Z իզոմերները ալկեններ են, որոնք ունեն ավելի բարձր առաջնահերթություն ունեցող փոխարինիչներ կրկնակի կապի նույն կողմում: «Z» տառը գերմաներեն zusammen-ից է, որը նշանակում է «միասին»:
Նկար 02. 2-բուտենի E-Z նոմենկլատուրա
Վերոհիշյալ պատկերում բարձր առաջնահերթություն ունեցող փոխարինողները գտնվում են Z իզոմերի կրկնակի կապի նույն կողմում, մինչդեռ E իզոմերը այդ փոխարինողներն ունի հակառակ կողմերում:Ավելին, CIP կանոնները որոշում են այս փոխարինողների առաջնահերթությունը: Վերոնշյալ օրինակի համար կրկնակի կապակցված ածխածնի հետ անմիջականորեն կապված ատոմներն են մեթիլ խմբերի ածխածնի ատոմները (C) և ջրածնի ատոմները (H): Քանի որ ածխածնի ատոմը (14) ունի բարձր ատոմային թիվ, երբ համեմատվում է ջրածնի (1) հետ, բարձր առաջնահերթությունը մեթիլ խմբին է (-CH3).
Ո՞րն է տարբերությունը E և Z իզոմերների միջև:
E իզոմերներ vs Z իզոմերներ |
|
| E իզոմերները ալկեններ են, որոնք ունեն ավելի բարձր առաջնահերթություն ունեցող փոխարինիչներ կրկնակի կապի հակառակ կողմերում: | Z իզոմերները ալկեններ են, որոնք ունեն ավելի բարձր առաջնահերթություն ունեցող փոխարինիչներ կրկնակի կապի նույն կողմում: |
| Անվանակարգի իմաստը | |
| «E» տառը գալիս է գերմաներեն entgegen-ից, որը նշանակում է «հակառակ»: | «Z» տառը գալիս է գերմաներեն zusammen-ից, որը նշանակում է «միասին»: |
| Հարաբերություններ այլ անվանակարգերի հետ | |
| Ալկենների E իզոմերները պատկանում են տրանս իզոմերների կատեգորիային։ | Ալկենների Z իզոմերները պատկանում են cis իզոմերների կատեգորիային: |
Ամփոփում – E vs Z իզոմերներ
E-Z նշումը կամ նոմենկլատուրան օգտագործվում է նույն մոլեկուլային բանաձևով և տարածական կառուցվածքով իզոմերներ անվանելու համար՝ յուրաքանչյուր իզոմերի տալով եզակիություն: E և Z իզոմերների միջև տարբերությունն այն է, որ E իզոմերներն ունեն ավելի բարձր առաջնահերթ փոխարինիչներ հակառակ կողմերում, մինչդեռ Z իզոմերներն ունեն ավելի բարձր առաջնահերթ փոխարինիչներ նույն կողմում::
