Հիմնական տարբերություն – Հիպերկոնյուգացիա ընդդեմ ռեզոնանսի
Հիպերկոնյուգացիան և ռեզոնանսը կարող են կայունացնել պոլիատոմային մոլեկուլները կամ իոնները երկու տարբեր ձևերով: Այս երկու գործընթացների պահանջները տարբեր են: Եթե մոլեկուլը կարող է ունենալ մեկից ավելի ռեզոնանսային կառուցվածք, ապա այդ մոլեկուլն ունի ռեզոնանսային կայունացում: Բայց հիպերկոնյուգացիան տեղի է ունենում σ-կապերի առկայության դեպքում՝ հարակից դատարկ կամ մասամբ լցված p-ուղեծրով կամ π-օրբիտալով: Սա է հիպերկոնյուգացիայի և ռեզոնանսի հիմնական տարբերությունը
Ի՞նչ է հիպերկոնյուգացիան:
Ս-կապում (ընդհանրապես C-H կամ C-C կապեր) էլեկտրոնների փոխազդեցությունը հարակից դատարկ կամ մասամբ լցված p-ուղեծրի կամ π-ուղեծրի հետ հանգեցնում է ընդլայնված մոլեկուլային ուղեծրի՝ բարձրացնելով համակարգի կայունությունը:Այս կայունացման փոխազդեցությունը կոչվում է «հիպերկոնյուգացիա»: Համաձայն վալենտային կապի տեսության՝ այս փոխազդեցությունը նկարագրվում է որպես «կրկնակի կապ առանց կապի ռեզոնանս»։
Schreiner Hyperconjugation
Ի՞նչ է ռեզոնանսը:
Ռեզոնանսը մոլեկուլում կամ պոլիատոմ իոնում տեղայնացված էլեկտրոնների նկարագրության մեթոդ է, երբ այն կարող է ունենալ մեկից ավելի Լյուիսի կառուցվածք՝ արտահայտելու կապի օրինաչափությունը: Մի քանի նպաստող կառուցվածքներ կարող են օգտագործվել այս տեղայնացված էլեկտրոնները մոլեկուլում կամ իոնում ներկայացնելու համար, և այդ կառույցները կոչվում են ռեզոնանսային կառուցվածքներ: Բոլոր նպաստող կառույցները կարելի է պատկերել՝ օգտագործելով Լյուիսի կառուցվածքը՝ կովալենտային կապերով հաշվելի թվով, բաշխելով էլեկտրոնային զույգը կապի երկու ատոմների միջև:Քանի որ Լյուիսի մի քանի կառույցներ կարող են օգտագործվել մոլեկուլային կառուցվածքը ներկայացնելու համար: Փաստացի մոլեկուլային կառուցվածքը հանդիսանում է բոլոր հնարավոր Լյուիսի կառուցվածքների միջանկյալ մասը: Այն կոչվում է ռեզոնանսային հիբրիդ: Բոլոր նպաստող կառույցներն ունեն միջուկները նույն դիրքում, սակայն էլեկտրոնների բաշխումը կարող է տարբեր լինել։
Ֆենոլի ռեզոնանս
Ո՞րն է տարբերությունը հիպերկոնյուգացիայի և ռեզոնանսի միջև:
Հիպերկոնյուգացիայի և ռեզոնանսի բնութագրերը
Հիպերկոնյուգացիա
Հիպերկոնյուգացիան ազդում է կապի երկարության վրա և հանգեցնում է սիգմա կապերի (σ կապերի) կրճատմանը։
Մոլեկուլ | C-C կապի երկարություն | Պատճառ |
1, 3-բուտադիեն | 1.46 A | Նորմալ խոնարհում երկու ալկենիլ մասերի միջև։ |
մեթիլացետիլեն | 1.46 A | Հիպերկոնյուգացիա ալկիլ և ալկինիլ մասերի միջև |
մեթան | 1.54 A | Հագեցած ածխաջրածին է՝ առանց հիպերկոնյուգացիայի |
Հիպերկոնյուգացիա ունեցող մոլեկուլներն ունեն առաջացման ջերմության ավելի բարձր արժեքներ՝ համեմատած նրանց կապերի էներգիաների գումարի հետ: Բայց մեկ կրկնակի կապի վրա ջրածնի ջերմությունը ավելի քիչ է, քան էթիլենի ջերմությունը։
Կարբոկատիոնների կայունությունը տատանվում է՝ կախված դրական լիցքավորված ածխածնի ատոմին կցված C-H կապերի քանակից։ Հիպերկոնյուգացիայի կայունացումն ավելի մեծ է, երբ շատ C-H կապեր միացված են:
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Հիպերկոնյուգացիայի հարաբերական ուժը կախված է ջրածնի իզոտոպի տեսակից: Ջրածինը ավելի մեծ ուժ ունի՝ համեմատած դեյտերիումի (D) և տրիտիումի (T): Դրանցից հիպերկոնյուգացիա ցույց տալու ամենաքիչ հատկությունը ունի տրիտիումը։ C-T կապը > C-D կապը > C-H կապը կոտրելու համար պահանջվող էներգիան, և դա հեշտացնում է H-ի հիպերկոնյուգացիան:
Ռեզոնանս