Հիմնական տարբերություն – Ալկիլ հալոգեն ընդդեմ Արիլհալիդի
Եվ ալկիլ հալոգենիդները և արիլ հալոգենիդները օրգանական միացություններ են: Դրանք կոչվում են նաև օրգանական հալոգենիդներ։ Հալոգենների տեսակները, որոնք կարող են կցվել այս տեսակի մոլեկուլ արտադրելու համար, են ֆտորը, քլորը, բրոմը և յոդը: Այս հալոգենի ատոմները միացված են օրգանական հալոգեններում ածխածնի ատոմին: Ալկիլ հալոգենդի և արիլ հալոգենիդների հիմնական տարբերությունն այն է, որ ալկիլ հալոգենիդներում հալոգենի ատոմը կցված է sp3 հիբրիդացված ածխածնի ատոմին, մինչդեռ արիլ հալոգենիդներում հալոգենի ատոմը կցված է sp-ին: 2 հիբրիդացված ածխածնի ատոմ։
Ի՞նչ է ալկիլհալիդը:
Ալկիլհալիդը, ինչպես արտահայտվում է իր անվան տակ, միացություն է, որն ունի հալոգենի ատոմ՝ կապված ածխածնի ատոմների շղթային։ Այստեղ ածխածնային շղթայի մեկ ջրածնի ատոմը փոխարինվում է հալոգենի ատոմով։ Ըստ կցված հալոգենի տեսակի և ածխածնային շղթայի կառուցվածքի՝ օրգանական հալոգենիդների հատկությունները կտարբերվեն միմյանցից: Ալկիլ հալոգենիդները կարող են դասակարգվել՝ կախված նրանից, թե քանի ածխածնի ատոմ է կցված ածխածնի ատոմին, որը կցված է հալոգենի ատոմին: Համապատասխանաբար, կարող են դիտվել առաջնային ալկիլ հալոգենիդներ, երկրորդական ալկիլ հալոգենիդներ և երրորդական ալկիլ հալոգենիդներ:
Նկար 01. Առաջնային ալկիլհալիդ
Սակայն երբեմն ալկիլ հալոգենիդները կարող են շփոթվել արիլ հալոգենիդների հետ: Օրինակ, եթե հալոգենի ատոմը կցված է ածխածնի ատոմին, որը կցված է բենզոլի օղակին (Cl-CH2-C6H 5), կարելի է կարծել, որ դա արիլ հալոգենիդ է:Բայց դա ալկիլ հալոգենիդ է, քանի որ հալոգենի ատոմը կցված է ածխածնի հետ, որը sp3 հիբրիդացված է:
Հալոգեններն ավելի էլեկտրաբացասական են, քան ածխածինը: Այսպիսով, ածխածին-հալոգեն կապում նկատվում է դիպոլային մոմենտ, այսինքն՝ մոլեկուլը դառնում է բևեռային մոլեկուլ, երբ կապը դառնում է բևեռ։ Ածխածնի ատոմը ստանում է փոքր դրական լիցք, իսկ հալոգենը՝ փոքր բացասական լիցք։ Սա հանգեցնում է ալկիլ հալոգենիդների դիպոլ-դիպոլ փոխազդեցությունների: Բայց այս փոխազդեցության ուժը տարբեր է առաջնային, երկրորդային և երրորդային հալոգենիդներում։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ածխածնի ատոմին կցված կողային շղթաները կարող են նվազեցնել ածխածնի ատոմի փոքր դրական լիցքը:
Ի՞նչ է Արիլ Հալիդը:
Արիլ հալոգենը մոլեկուլ է, որն ունի հալոգենի ատոմ, որը կցված է sp2 հիբրիդացված ածխածինին անուշաբույր օղակում ուղղակիորեն: Սա չհագեցած կառույց է արոմատիկ օղակում կրկնակի կապերի առկայության պատճառով։ Արիլ հալոգենիդները ցույց են տալիս նաև դիպոլ-դիպոլ փոխազդեցությունները։Ածխածին-հալոգեն կապն ավելի ամուր է, քան ալկիլ հալոգենիդները՝ օղակաձեւ էլեկտրոնների առկայության պատճառով։ Դա տեղի է ունենում, քանի որ անուշաբույր օղակը էլեկտրոններ է տալիս ածխածնի ատոմին՝ նվազեցնելով դրական լիցքը: Արիլ հալոգենիդները կարող են ենթարկվել էլեկտրոֆիլային փոխարինման և կարող են ստանալ ալկիլ խմբեր, որոնք կցվում են արոմատիկ օղակի օրթո, պարա կամ մետա դիրքերին: Մեկ կամ երկու հալոգեն կարող է նաև կցվել անուշաբույր օղակին: Դա նույնպես օրթո, պարա կամ մետա դիրքերում է:
Գծապատկեր 02. Տարբերություն ալկիլհալիդի և արիլհալիդի միջև
Քիմիական թեստ՝ տարբերելու ալկիլհալիդը և արիլհալիդը
Ալկիլ հալոգենը և արիլհալիդը տարբերելու համար կարելի է օգտագործել քիմիական թեստ: Նախ պետք է ավելացնել NaOH, որին հաջորդում է տաքացումը: Այնուհետև խառնուրդը սառչում է, և ավելացվում է HNO3 id , որից հետո ավելացվում է AgNO3Ալկիլ հալոգենիդը կարող է տալ սպիտակ նստվածք, մինչդեռ արիլ հալոգենիդը՝ ոչ: Դա պայմանավորված է նրանով, որ արիլ հալոգենիդները չեն ենթարկվում նուկլեոֆիլային փոխարինման՝ ի տարբերություն ալկիլ հալոգենիդների։ Նուկլեոֆիլային փոխարինում չանելու պատճառն այն է, որ անուշաբույր օղակի էլեկտրոնային ամպն առաջացնում է նուկլեոֆիլի վանում։
Ո՞րն է տարբերությունը ալկիլհալիդի և արիլհալիդի միջև:
Ալկիլհալիդ ընդդեմ Արիլհալիդի |
|
| Ալկիլհալիդը միացություն է, որն ունի հալոգենի ատոմ՝ կապված ածխածնի ատոմների շղթայի հետ: | Աարիլ հալոգենը մոլեկուլ է, որն ունի հալոգենի ատոմ, որը կցված է sp2 հիբրիդացված ածխածինին անմիջապես արոմատիկ օղակում: |
| Հալոգենի ատոմի կցում | |
| Հալոգենի ատոմը կցվում է sp3 հիբրիդացված ածխածնի ատոմին ալկիլ հալոգենիդներում: | Հալոգենի ատոմը կցված է sp2 հիբրիդացված ածխածնի ատոմին արիլ հալոգենիդներում: |
| Կառուցվածք | |
| Ալկիլ հալոգենիդները շատ դեպքերում ունեն գծային կամ ճյուղավորված կառուցվածք: | Արիլ հալոգենիդները միշտ օղակավոր կառուցվածքներ են: |
| էլեկտրոնի խտություն | |
| Ալկիլ հալոգենիդների ածխածնի հալոգենիդային կապն ունի էլեկտրոնների ցածր խտություն՝ համեմատած արիլ հալոգենիդների հետ։ | Արիլ հալոգենիդների ածխածնի հալոգենիդային կապն ունի էլեկտրոնների բարձր խտություն։ |
| Արձագանքներ | |
| Ալկիլ հալոգենիդները ենթարկվում են նուկլեոֆիլային փոխարինման: | Արիլ հալոգենիդները չեն ենթարկվում նուկլեոֆիլային փոխարինման: |
Ամփոփում – Ալկիլհալիդ ընդդեմ Արիլհալիդի
Ալկիլ հալոգենիդները և արիլ հալոգենիդները օրգանական հալոգենիդներ են: Ալկիլի և արիլհալիդի հիմնական տարբերությունն այն է, որ ալկիլ հալոգեններում հալոգենի ատոմը կցված է sp3 հիբրիդացված ածխածնի ատոմին, մինչդեռ արիլ հալոգենիդներում այն կցված է sp: 2 հիբրիդացված ածխածնի ատոմ։
