Վուդվորդի և Պրեվոստի ռեակցիայի հիմնական տարբերությունն այն է, որ Վուդվորդի ռեակցիան ընթանում է յոդի և արծաթի ացետատի առկայության դեպքում, մինչդեռ Պրեվոստի ռեակցիան ընթանում է բենզոաթթվի արծաթի աղի առկայության դեպքում:
Վուդվորդի և Պրեվոստի ռեակցիաները կարևոր են ալկեններից հարակից դիոլների ձևավորման համար: Վիկինալ տերմինը վերաբերում է այն փաստին, որ դիոլի ֆունկցիոնալ խմբերը (հիդրօքսիլ խմբեր) կցված են հարևան ածխածնի ատոմներին կամ հարակից ածխածնի ատոմներին: Երկրաչափությունը դիտարկելիս դրանք կարող են լինել կամ cis կամ տրանս-իզոմերներ: Այնուամենայնիվ, Վուդվորդի ռեակցիան ձևավորում է միայն cis իզոմերը:
Ի՞նչ է Վուդվորդի Ռեակցիան:
Վուդվորդ ռեակցիան քիմիական ռեակցիայի տեսակ է, երբ ցիս դիոլը ձևավորվում է ալկենից: Ռեակցիան անվանվել է գիտնական Ռոբերտ Բերնս Վուդվորդի պատվին։ Այս ռեակցիան ընթանում է յոդի և արծաթի ացետատի ռեագենտի առկայության դեպքում։ Բացի այդ, այս ռեակցիան պահանջում է թաց քացախաթթու միջավայր: Ավելին, սա օրգանական քիմիայի մեջ ավելացման ռեակցիայի տեսակ է:
Նկար 01. Վուդվորդի ռեակցիայի ընդհանուր հավասարում
Ավելին, Վուդվորդի ռեակցիան կիրառություն ունի ստերոիդների սինթեզի ոլորտում։ Վուդվորդի ռեակցիայի ռեակցիայի մեխանիզմը դիտարկելիս այն նախ օգտագործում է յոդ, որը փոխազդում է ալկենի հետ։ Եվ այս ռեակցիայի քայլը նպաստում է արծաթի ացետատին: Այս ռեակցիայի փուլի արդյունքը յոդոնիումի իոնն է: Դրանից հետո տեղի է ունենում SN2 ռեակցիա. յոդոնիումի իոնը բացվում է քացախաթթվի կամ արծաթի ացետատի ազդեցությամբ և տալիս է ռեակցիայի առաջին միջանկյալ նյութը՝ յոդո-ացետատը։Այնուհետև տեղի է ունենում մեկ այլ SN2 ռեակցիա՝ այն առաջացնում է յոդի տեղաշարժ՝ առաջացնելով օքսոնիումի իոն: Այնուհետև այս արտադրանքը հիդրոլիզվում է և ստանում մոնոեսթեր:
Ի՞նչ է Prevost Reaction?
Նախորդ ռեակցիան քիմիական ռեակցիայի տեսակ է, որի ժամանակ ալկենը վերածվում է վիկինալ դիոլի: Այս արձագանքը ներկայացրել է ֆրանսիացի քիմիկոս Շառլ Պրևոն։ Ռեակցիան ընթանում է յոդի և բենզոյաթթվի արծաթի աղի առկայությամբ։ Ավելին, վիկինալ դիոլը, որը ձևավորվում է այս ռեակցիայի միջոցով, ունի հակաստերեոքիմիա:
Նկար 02. Ընդհանուր հավասարում նախորդ ռեակցիայի համար
Պրեվոստի ռեակցիայի ռեակցիայի մեխանիզմը դիտարկելիս այն ներառում է արծաթի բենզոատի և յոդի ռեակցիան (շատ արագ ռեակցիա)՝ առաջացնելով շատ ռեակտիվ յոդոնիումի բենզոատի միջանկյալ նյութ:Այնուհետև այս միջանկյալ նյութը փոխազդում է ալկենի հետ՝ առաջացնելով ևս մեկ կարճատև յոդոնիումի աղ: Այնուհետև տեղի է ունենում SN2 ռեակցիա, որը բենզոատ աղի առկայության դեպքում տալիս է էսթերը: Այնուհետև մեկ այլ արծաթի իոն բենզոատ էսթերին առաջացնում է օքսոնիումի աղ: Երկրորդ SN2 ռեակցիան տեղի է ունենում, որն արտադրում է ցանկալի դիեստերը: Վերջապես, հիդրոլիզը տեղի է ունենում վերջնական արտադրանքի էսթեր խմբերից հակադիոլ ստանալու համար:
Ո՞րն է տարբերությունը Woodward-ի և Prevost ռեակցիայի միջև:
Վուդվորդ ռեակցիան և Պրեվոստի ռեակցիան կարևոր են ալկենից դիոլ արտադրելու համար: Վուդվորդի և Պրեվոստի ռեակցիայի հիմնական տարբերությունն այն է, որ Վուդվորդի ռեակցիան ընթանում է յոդի և արծաթի ացետատի առկայության դեպքում, մինչդեռ Պրեվոստի ռեակցիան ընթանում է բենզոաթթվի արծաթի աղի առկայության դեպքում:
Ստորև բերված ինֆոգրաֆիկան ցույց է տալիս Վուդվորդի և Պրեվոստի ռեակցիայի տարբերության ավելի շատ մանրամասներ:
Ամփոփում – Վուդվորդ ընդդեմ Պրեվոստի արձագանք
Վուդվորդ ռեակցիան և Պրեվոստի ռեակցիան կարևոր են ալկենից դիոլ արտադրելու համար: Այս երկու ռեակցիաների տեսակները տարբերվում են միմյանցից՝ ըստ ռեակցիայի գործընթացում օգտագործվող ռեագենտների։ Վուդվորդի և Պրեվոստի ռեակցիայի հիմնական տարբերությունն այն է, որ Վուդվորդի ռեակցիան ընթանում է յոդի և արծաթի ացետատի առկայության դեպքում, մինչդեռ Պրեվոստի ռեակցիան ընթանում է բենզոաթթվի արծաթի աղի առկայության դեպքում::
Պատկերը`
1. «Woodward Cis-Hydroxylation Scheme» Ըստ մեքենայաընթեռնելի հեղինակի: ~K ենթադրել. Սեփական աշխատանք (հեղինակային իրավունքի մասին պնդումների հիման վրա) (Հանրային տիրույթ) Commons Wikimedia-ի միջոցով
2. «Prevost Reaction Scheme» By ~K – Սեփական աշխատանք: Բարձր լուծաչափով PNG; ChemDraw / GIMP (Հանրային տիրույթ) Commons Վիքիմեդիայի միջոցով
